(2S,3S,6S)-ethyl-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate | 1360081-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-ethyl-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 1360081-74-8
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆Si
• 分子量: 464.674
• InChiKey: ZHNNCZOODVKLKT-UWDQQESISA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-3-en-2-ol 在 CrCl(C₆H₂(O)(C₁₀H₁₅)(CH₃)(CHNC₉H₈O)) 、 甲基锂 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S,6S)-ethyl-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate 、 (2S,3R,6S)-ethyl-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯 (-)-Lasonolide A 的两个四氢吡喃环的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (-)-lasonolide A 的两个功能化四氢吡喃亚基的立体选择性合成。这些四氢吡喃环是使用催化不对称杂 Diels-Alder 反应作为关键步骤构建的。存在于上四氢吡喃环中的 C22 季立体中心是通过立体选择性烷基化构建的，底部四氢吡喃的 C9 羟基立体化学是通过立体选择性环氧化和区域选择性环氧化物开环反应构建的。

  DOI：

  10.1021/jo202631e