反式-1,2-环戊烷二甲酸 | 80656-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-1,2-环戊烷二甲酸
• 中文别名: 反-1,2-环戊二羧酸
• 英文名称: trans-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid
• 英文别名: trans-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid；trans-DL-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid；trans-Cyclopentan-1,2-dicarbonsaeure；trans-1,2-Cyclopentan-dicarbonsaeure；(1S,2S)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 80656-14-0
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: ASJCSAKCMTWGAH-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,2-环戊烷二甲酸 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三溴化磷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-decahydroazulene
  参考文献：
  名称：

  Conformation Analysis. XII. The Bicyclo[5.3.0]decanes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01466a033
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1-环戊烯 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 反式-1,2-环戊烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kusnezow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 354; engl. Ausg. S. 328

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甘油-L-脯氨酸 在 prolidase 、 反式-1,2-环戊烷二甲酸 、 水 作用下， 生成 聚甘氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Radzicka, Anna; Wolfenden, Richard, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1248 - 1249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。
• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ANHYDRIDE AND ARYLBORONIC ACID COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20110319620A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  When phthalic acid is heated in heptane under azeotropic reflux conditions in the presence of a catalytic amount of an arylboronic acid compound (such as 2,6-(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid or 2,6-bis(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid), phthalic anhydride is obtained in high yield.

  当邻苯二甲酸在庚烷中，在存在催化量的芳基硼酸化合物（如2,6-(二异丙氨基甲基)苯硼酸或2,6-双(二异丙氨基甲基)苯硼酸）的条件下，进行共沸回流加热时，可以获得高产率的邻苯二甲酸酐。
• Aniline analogs as glycogen synthase activators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07939569B1

  公开（公告）日：2011-05-10

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文件提供了公式(I)的化合物：以及其中所述的药用可接受盐，其中取代基如说明书所述。这些化合物以及含有它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• Substituted cycloalkanecarboxylic acid derivatives as matrix
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US05886022A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  Inhibitors for matrix metalloproteases, pharmaceutical compositions containing them, and a process for using them to treat a variety of physiological conditions. The compounds of the invention have the generalized formula ##STR1## wherein each T is a substituent g roup; x is 0, 1, or 2; the group D represents ##STR2## the subscript "e" is 2 or 3; the group R.sup.14 represents a variety of possible substituent groups of the cycloalkyl ring between D and G; the subscript "k" is 0-2; and the group G represents M, ##STR3## in which M represents --CO.sub.2 H, --CON(R.sup.11).sub.2, or --CO.sub.2 R.sup.12 ; and R.sup.13 represents any of the side chains of the 19 noncyclic occurring amino acids.

  抑制基质金属蛋白酶的抑制剂，含有它们的药物组合物，以及使用它们治疗各种生理状况的方法。该发明的化合物具有一般化学式##STR1##其中每个T是一个取代基团；x为0、1或2；D代表##STR2##下标"e"为2或3；R.sup.14代表D和G之间的环烷基环上可能的各种取代基团；下标"k"为0-2；G代表M，##STR3##其中M代表--CO.sub.2 H，--CON(R.sup.11).sub.2，或--CO.sub.2 R.sup.12；R.sup.13代表19种非环状氨基酸的任何一个侧链。
• Prostaglandin analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05827868A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Thromboxane receptor antagonist activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## wherein: V is --(CH.sub.2).sub.m --, --O--, or ##STR2## but if V is --O--or ##STR3## R.sup.3 and R.sup.4 must complete an aromatic ring; W is --(CH.sub.2).sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or phenylene; X is a single bond, --CH.dbd.CH--, --(CH.sub.2).sub.n --, or --O--(CH.sub.2).sub.n --; or X is branched alkylene or --O--branched alkylene wherein W is linked to Y through a chain n carbon atoms long; Y is --CO.sub.2 H, --CO.sub.2 alkyl, --CO.sub.2 alkali metal, --CH.sub.2 OH, --CONHSO.sub.2 R.sup.5, --CONHR.sup.6, or --CH.sub.2 -5-tetrazolyl; Z is O or NH; R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen or alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together complete a ring optionally substituted through a ring carbon with a halo, lower alkyl, phenyl, halo (lower alkyl), halophenyl, oxo or hydroxyl group; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  血栓素受体拮抗活性由以下式的化合物展示：##STR1## 其中：V为--(CH.sub.2).sub.m --，--O--，或##STR2## 但如果V为--O--或##STR3##，则R.sup.3和R.sup.4必须形成一个芳香环；W为--(CH.sub.2).sub.2 --，--CH.dbd.CH--或苯基；X为单键，--CH.dbd.CH--，--(CH.sub.2).sub.n --，或--O--(CH.sub.2).sub.n --；或X为支链烷基或--O--支链烷基，其中W通过一个含有n个碳原子的链连接到Y；Y为--CO.sub.2 H，--CO.sub.2 烷基，--CO.sub.2 碱金属，--CH.sub.2 OH，--CONHSO.sub.2 R.sup.5，--CONHR.sup.6，或--CH.sub.2 -5-四唑基；Z为O或NH；R.sup.3和R.sup.4分别独立地为氢或烷基，或R.sup.3和R.sup.4一起形成一个环，该环可以通过一个含有卤素、低烷基、苯基、卤代(低烷基)、卤代苯基、氧代或羟基基团的环碳原子进行选择性取代；其余符号如规范中定义。