2,2-dimethyl-5-pentyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 133575-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-pentyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-5-pentyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 133575-29-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: ZVRAAFPVDUIPLS-GMTAPVOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-pentyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 [(3R)-1-oxooctan-3-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  光学活性O保护的（S）-和（R）-3-羟基醛的合成

  摘要：

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92630-3
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-pentyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  光学活性O保护的（S）-和（R）-3-羟基醛的合成

  摘要：

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92630-3

文献信息

• A facile approach towards synthesis of verbalactone and biologically active δ-lactones using d-glucose
  作者：Ashish Garg、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.054

  日期：2009.10

  A general synthetic approach has been developed for the asymmetric synthesis of chiral δ-lactones and verbalactone using d-glucose. The key intermediate used in this approach was α-diazoketone.

  已经开发了用于使用d-葡萄糖不对称合成手性δ-内酯和韦拉内酯的通用合成方法。该方法中使用的关键中间体是α-二氮杂酮。
• Total synthesis of verbalactone: an efficient, carbohydrate-based approach
  作者：Ganesh B. Salunke、I. Shivakumar、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.062

  日期：2009.5

  A carbohydrate-based strategy for the total synthesis of verbalactone has been described. (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoic acid was dimerised under Yamaguchi conditions to provide verbalactone in an overall yield of 17% starting from 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidine-alpha-D-glucofuranose. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.