2,2-dimethyl-5-pentyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 133475-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-pentyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-pentyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 133475-59-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: AWSMSNXSZAYLJL-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-pentyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-5-pentyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  光学活性O保护的（S）-和（R）-3-羟基醛的合成

  摘要：

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92630-3
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到2,2-dimethyl-5-pentyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖合成口头内酯和具有生物活性的δ-内酯的简便方法

  摘要：

  已经开发了用于使用d-葡萄糖不对称合成手性δ-内酯和韦拉内酯的通用合成方法。该方法中使用的关键中间体是α-二氮杂酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.054