(1S,3R)-3-amino-1-methylcyclohexan-1-ol | 1403864-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-3-amino-1-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,3R)-3-amino-1-methylcyclohexanol；cis-3-Amino-1-methyl-cyclohexanol
• CAS: 1403864-24-3
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: BOGDMYSQASBAPE-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-amino-1-methylcyclohexan-1-ol 、 4-chloro-2-((1r,4r)-4-ethoxycyclohexylamino)pyrimidine-5-carbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-((1r,4r)-4-ethoxycyclohexylamino)-4-((1R,3S)-3-hydroxy-3-methylcyclohexylamino)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIAMINOCARBOXAMIDE AND DIAMINOCARBONITRILE PYRIMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  [FR] DIAMINOCARBOXAMIDEPYRIMIDINES ET DIAMINOCARBONITRILEPYRIMIDINES SUBSTITUÉES, COMPOSITIONS DE CELLES-CI ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT À L'AIDE DE CELLES-CI

  摘要：

  本文提供具有以下结构的二氨基嘧啶化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，包含有效量二氨基嘧啶化合物的组合物，以及用于治疗或预防肝纤维化疾病或通过抑制JNK途径可治疗或预防的疾病的方法。

  公开号：

  WO2012145569A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 偶氮二异丁腈 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (1S,3R)-3-amino-1-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIAMINOCARBOXAMIDE AND DIAMINOCARBONITRILE PYRIMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  [FR] DIAMINOCARBOXAMIDEPYRIMIDINES ET DIAMINOCARBONITRILEPYRIMIDINES SUBSTITUÉES, COMPOSITIONS DE CELLES-CI ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT À L'AIDE DE CELLES-CI

  摘要：

  本文提供具有以下结构的二氨基嘧啶化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，包含有效量二氨基嘧啶化合物的组合物，以及用于治疗或预防肝纤维化疾病或通过抑制JNK途径可治疗或预防的疾病的方法。

  公开号：

  WO2012145569A1

文献信息

• Discovery of the c-Jun N-Terminal Kinase Inhibitor <b>CC-90001</b>
  作者：Mark A. Nagy、Robert Hilgraf、Deborah S. Mortensen、Jan Elsner、Stephen Norris、Jayashree Tikhe、Won Yoon、David Paisner、Mercedes Delgado、Paul Erdman、Jason Haelewyn、Godrej Khambatta、Li Xu、William J. Romanow、Kevin Condroski、Sogole Bahmanyar、Meg McCarrick、Brent Benish、Kate Blease、Laurie LeBrun、Mehran F. Moghaddam、Julius Apuy、Stacie S. Canan、Brydon L. Bennett、Yoshitaka Satoh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01716

  日期：2021.12.23

  that within the c-Jun N-terminal kinase (JNK) family, JNK1 and not JNK2 or JNK3 may be primarily responsible for fibrosis pathology, we sought to identify JNK inhibitors with an increased JNK1 bias relative to our previous clinical compound tanzisertib (CC-930). This manuscript reports the synthesis and structure–activity relationship (SAR) studies for a novel series of JNK inhibitors demonstrating an

  由于新出现的生物学数据表明在 c-Jun N-末端激酶 (JNK) 家族中，JNK1 而不是 JNK2 或 JNK3 可能主要负责纤维化病理学，我们试图确定 JNK 抑制剂相对于 JNK1 偏倚增加我们以前的临床化合物 tanzisertib (CC-930)。这份手稿报告了一系列新型 JNK 抑制剂的合成和构效关系 (SAR) 研究，证明 JNK1 偏倚增加。对一系列 2,4-二烷基氨基-嘧啶-5-甲酰胺的 SAR 优化导致鉴定出具有低纳摩尔 JNK 抑制效力、整体激酶组选择性和抑制直接 JNK 底物 c-Jun 的细胞磷酸化能力的化合物。CC-90001，目前处于特发性肺纤维化患者的临床试验（II 期）（NCT03142191）。
• SUBSTITUTED DIAMINOCARBOXAMIDE AND DIAMINOCARBONITRILE PYRIMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Bennett Brydon L.

  公开号：US20130029987A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Provided herein are Diaminopyrimidine Compounds having the following structures: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing liver fibrotic disorders or a condition treatable or preventable by inhibition of a JNK pathway.

  本文提供以下结构的二氨基嘧啶化合物：其中R1、R2、R3和R4的定义如下，在有效量的二氨基嘧啶化合物组成物中，以及用于治疗或预防肝纤维化疾病或可通过抑制JNK途径治疗或预防的疾病的方法。
• Substituted diaminocarboxamide and diaminocarbonitrile pyrimidines, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：SIGNAL PHARMACEUTICALS, LLC

  公开号：US10040770B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Provided herein are Diaminopyrimidine Compounds having the following structures: wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing liver fibrotic disorders or a condition treatable or preventable by inhibition of a JNK pathway.

  本文提供了具有以下结构的二氨基嘧啶化合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，包含有效量二氨基嘧啶化合物的组合物，以及治疗或预防肝纤维化疾病或可通过抑制JNK通路治疗或预防的病症的方法。
• US9139534B2
  申请人：——

  公开号：US9139534B2

  公开（公告）日：2015-09-22
• US9701643B2
  申请人：——

  公开号：US9701643B2

  公开（公告）日：2017-07-11