(1R,2S,4S,5R,8S,9S,12S)-2-hydroxy-5,9,12-trimethyltetracyclo[6.6.2.04,15.012,16]hexadec-15-en-14-one | 1137521-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4S,5R,8S,9S,12S)-2-hydroxy-5,9,12-trimethyltetracyclo[6.6.2.04,15.012,16]hexadec-15-en-14-one
• CAS: 1137521-41-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: NPWANLMHYVKXKT-YTUFNBNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5R,8S,9S,12S)-2-hydroxy-5,9,12-trimethyltetracyclo[6.6.2.04,15.012,16]hexadec-15-en-14-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(2S,2aR,3S,4aS,7S,7aS,10R,10aS)-4a,7,10-trimethyl-1,2,2a,3,4,4a,5,6,7,7a,8,9,10,10a-tetradecahydronaphtho[2,1,8-cde]azulene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  4-去甲基-3α-羟基-15-戊烯的对映选择性合成

  摘要：

  撕开：分子内Diels-Alder反应和两次分子内醇醛缩合反应可有效制备标题化合物2，该化合物与从萜类兵的防御分泌物中分离出的二萜1相似。合成从环己酮3开始，环己酮3可从（-）-异胡薄荷醇中快速获得。

  DOI：

  10.1002/anie.200804640
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hexamethyldisilazane 、 oxodiperoxymolybdenum(pyridine)(hexamethylphosphoric triamide) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S,5R,8S,9S,12S)-2-hydroxy-5,9,12-trimethyltetracyclo[6.6.2.04,15.012,16]hexadec-15-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  4-去甲基-3α-羟基-15-戊烯的对映选择性合成

  摘要：

  撕开：分子内Diels-Alder反应和两次分子内醇醛缩合反应可有效制备标题化合物2，该化合物与从萜类兵的防御分泌物中分离出的二萜1相似。合成从环己酮3开始，环己酮3可从（-）-异胡薄荷醇中快速获得。

  DOI：

  10.1002/anie.200804640