(-)-7,7-dimethoxynorbornan-2-endo-ol | 97858-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-7,7-dimethoxynorbornan-2-endo-ol
• 英文别名: (-)-(1S,2S,4R)-7,7-dimethoxynorbornan-2-endo-ol；(1S,2S,4R)-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 97858-83-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: CWWZHQGAEJKFJX-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7,7-dimethoxynorbornan-2-endo-ol 在 亚硝酸丁酯 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-3-hydroxyimino-7,7-dimethoxynorbornan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiopure (+)- and (−)-3-exo-amino-7,7-dimethoxynorbornan-2-exo-ols

  摘要：

  We describe the synthesis of new amino alcohols (+)- and (-)-3-exo-amino-7,7-dimethoxynorbonan-2-exo-ols. The (+)or (-)-7,7-dimethoxy-1,4,5,6-tetrachlorobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-endo-ol, obtained from the enzyme catalysed transesterification of the racemate, was reduced and dechlorinated (Na/NH3; ethanol), followed by pyridinium chlorochromate oxidation of the resultant alcohols to the corresponding ketones. After treatment with t-BuOK/BuONO, in a nitrosation reaction, alpha -keto oximes were obtained. Reduction over two steps with NaBH4 and NaBH4/NiCl2. 6H(2)O followed by in situ acetylation furnished the corresponding acetamido esters, which were hydrolysed with CH3OH/Na to produce the enantiopure amino alcohols in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00085-4
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,4SR)-7,7-dimethoxy-1,4,5,6-tetrachlorobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(-)-7,7-dimethoxynorbornan-2-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶催化的酯交换合成对映体纯 (+) 和 (-) 双环 [2.2.1] 庚烷-syn-2,7-二醇的新有效途径

  摘要：

  摘要 从外消旋的 7,7-二甲氧基-1,4,5,6-四氯双环[2.2.1]hept-5-en-2-endo-ol (±)-7 开始，使用脂肪酶催化的酯交换和一系列按照标准程序，我们通过新的替代路线制备了对映异构体 (+)-(2R, 7S) 和 (-)-(2S, 7R) bicyclo[2.2.1] heptan-2,7-syn-diol 3和对映体过量（高达 99%）。这些手性双齿化合物具有非常刚性的分子结构和有利的金属配位立体化学，因此成为不对称合成的有前途的手性配体。

  DOI：

  10.1080/00397910600941489

文献信息

• An efficient synthesis of enantiopure (+)- and (−)-syn-1,3-amino alcohols with a norbornane framework and their application in the asymmetric addition of ZnEt2 to benzaldehyde
  作者：Luciane F. de Oliveira、Valentim E.U. Costa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.027

  日期：2004.8

  A series of new optically active (+)- and (−)-syn-1,3-amino alcohols with a norbornane framework has been synthesized. Their abilities as chiral catalysts in the enantioselective additions of ZnEt2 to benzaldehyde were evaluated. High yields and enantiomeric excesses have been achieved (up to 91%). The influence of the configuration of the carbon bearing the hydroxyl group of the ligands has been studied

  合成了具有降冰片烷骨架的一系列新的旋光性（+）-和（-）- syn -1,3-氨基醇。评估了它们在对苯甲醛中对映选择性添加ZnEt 2时作为手性催化剂的能力。已实现了高收率和对映体过量（高达91％）。已经研究了带有配体羟基的碳的构型的影响。对于观察到的对映选择性，也提出了合理的机制。