(4S)-1-iodo-4-methyldecane | 1361023-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (4S)-1-iodo-4-methyldecane
• 英文别名: (S)-1-iodo-4-methyldecane
• CAS: 1361023-05-3
• 化学式: C₁₁H₂₃I
• 分子量: 282.208
• InChiKey: PRKSADNEGFIWGO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-iodo-4-methyldecane 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正己烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4S,6R,8R,10S,16S)-4,6,8,10,16-pentamethyldocosane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a cuticular hydrocarbon from the cane beetle Antitrogus parvulus: confirmation of the relative stereochemistry

  摘要：

  在低价铋物种介导下，烯丙基溴与醛的立体选择性反应是合成(4S,6R,8R,10S,16S)-和(4S,6R,8R,10S,16R)-4,6,8,10,16-五甲基二十二烷的关键反应。这些化合物的13C核磁共振数据证实，从甘蔗甲虫Antitrogus parvulus分离得到的蜡质烃为(4S,6R,8R,10S,16S)-立体异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob06906g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-iodo-2,6-dimethyloct-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 10 % sodium amalgam 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (4S)-1-iodo-4-methyldecane
  参考文献：
  名称：

  Systematic Comparison of Sets of ¹³C NMR Spectra That Are Potentially Identical. Confirmation of the Configuration of a Cuticular Hydrocarbon from the Cane Beetle Antitrogus parvulus

  摘要：

  A systematic process is introduced to compare (13)C NMR spectra of two (or more) candidate samples of known structure to a natural product sample of unknown structure. The process is designed for the case where the spectra involved can reasonably be expected to be very similar, perhaps even identical. It is first validated by using published (13)C NMR data sets for the natural product 4,6,8,10,16,18-hexamethyldocosane. Then the stereoselective total syntheses of two candidate isomers of the related 4,6,8,10,16-pentamethyldocosane natural product are described, and the process is applied to confidently assign the configuration of the natural product as (4S,6R,8R,10S,16S). This is accomplished even though the chemical shift differences between this isomer and its (16R)-epimer are only ±5-10 ppb (±0.005-0.01 ppm).

  DOI：

  10.1021/jo5012027