[(1S,2S,4S,5S,6R,8S,9S,11R,12S)-1-benzoyloxy-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-11-(methoxymethoxy)-9,15,15-trimethyl-10-oxo-8-(phenylmethoxymethoxy)-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-2-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadecanyl] benzoate | 251950-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,4S,5S,6R,8S,9S,11R,12S)-1-benzoyloxy-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-11-(methoxymethoxy)-9,15,15-trimethyl-10-oxo-8-(phenylmethoxymethoxy)-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-2-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadecanyl] benzoate
• CAS: 251950-74-0
• 化学式: C₄₉H₆₆O₁₃Si
• 分子量: 891.141
• InChiKey: ZURSAFYIHHOZRI-UMWAXIFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4S,5S,6R,8S,9S,11R,12S)-1-benzoyloxy-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-11-(methoxymethoxy)-9,15,15-trimethyl-10-oxo-8-(phenylmethoxymethoxy)-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-2-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadecanyl] benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2S,4S,5S,8R,10S,11S,13R,14S)-1-benzoyloxy-13-(methoxymethoxy)-11,17,17-trimethyl-12-oxo-10-(phenylmethoxymethoxy)-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-7-oxatetracyclo[12.2.1.04,11.05,8]heptadecan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Acylation Reactions of an Isotaxane Tetraol. A Direct Pathway to Introduction of the Oxetane Ring

  摘要：

  通过对四个可用的羟基取代基进行完全的化学控制，从四羟基 2 经过六个步骤合成了一种在环 C 和 D 中完全功能化为紫杉醇的异他烷。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2911
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,4S,4'S,4'aS,6'R,7'S,10'S,11'S,12'aS)-4'-[(Benzyloxy)methoxy]dodecahydro-10'11'-dihydroxy-2'-[(p-methoxybenzyl)oxy]-6'-(methoxymethoxy)-2,2,4'a,13',13'-pentamethylspiro(1,3-dioxolane-4,1'(5'H)-[7,10]methanobenzocyclodecen)-5'-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2S,4S,5S,6R,8S,9S,11R,12S)-1-benzoyloxy-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-11-(methoxymethoxy)-9,15,15-trimethyl-10-oxo-8-(phenylmethoxymethoxy)-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-2-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadecanyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Acylation Reactions of an Isotaxane Tetraol. A Direct Pathway to Introduction of the Oxetane Ring

  摘要：

  通过对四个可用的羟基取代基进行完全的化学控制，从四羟基 2 经过六个步骤合成了一种在环 C 和 D 中完全功能化为紫杉醇的异他烷。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2911