3-[2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-hexadecyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-benzoic acid | 865714-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-hexadecyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-benzoic acid
• CAS: 865714-47-2
• 化学式: C₅₂H₆₉NO₈
• 分子量: 836.122
• InChiKey: KYQNAQMDMSAAHS-WRTOIXIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.73
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-hexadecyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以91%的产率得到3-[[2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-6-(hexadecoxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]acetyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子作为唾液酸路易斯 X 四糖在选择素抑制中的结构和功能模拟物：通过额外的负电荷和/或疏水基团显着增强抑制

  摘要：

  几种唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物包含受体相互作用的基本官能团和负电荷或疏水基团，已被开发为 E-、P- 和 L-选择素的抑制剂。一些模拟物表现出比天然配体四糖强 103-104 倍的选择素抑制活性，IC50 在低微摩尔至高纳摩尔范围内。这些模拟物的合成相对简单，使用 TMSOTf-Ac2O 介导的 C-糖基化，同时选择性去保护初级苄基和酶促醛醇加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja970920q
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-O-hexadecanyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propene 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 jones reagent 、 Celite 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-[2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-hexadecyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子作为唾液酸路易斯 X 四糖在选择素抑制中的结构和功能模拟物：通过额外的负电荷和/或疏水基团显着增强抑制

  摘要：

  几种唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物包含受体相互作用的基本官能团和负电荷或疏水基团，已被开发为 E-、P- 和 L-选择素的抑制剂。一些模拟物表现出比天然配体四糖强 103-104 倍的选择素抑制活性，IC50 在低微摩尔至高纳摩尔范围内。这些模拟物的合成相对简单，使用 TMSOTf-Ac2O 介导的 C-糖基化，同时选择性去保护初级苄基和酶促醛醇加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja970920q