benzyl 3-O-benzyl-5,6-carbonate-β-D-glucofuranoside | 1332835-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-benzyl-5,6-carbonate-β-D-glucofuranoside
• CAS: 1332835-39-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: XZXNAIBLVBHIQX-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-5,6-carbonate-β-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 sodium bromate 、 sodium dithionite 、 Pasteurella multocida sialic acid aldolase 、 sodium methylate 、 叠氮化四丁基铵 、 二正丁基氧化锡 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 5-N-acetyl-8-azido-8-deoxy neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  以 8-N-取代唾液酸封端的合成唾液酸苷作为细菌和流感病毒唾液酸酶的选择性底物

  摘要：

  已经开发出用于合成具有挑战性的 C8 修饰的含唾液酸的唾液酸苷的有效化学酶方法。高通量底物特异性研究表明，唾液酸的 C8 修饰显着改变了人类、细菌以及甲型和乙型流感病毒唾液酸酶对其的识别。唾液酸苷可潜在地用于产生唾液酸酶的病原体的诊断检测。

  DOI：

  10.1002/anie.202403133
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 3-O-benzyl-5,6-carbonate-α-D-glucofuranoside 、 benzyl 3-O-benzyl-5,6-carbonate-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of C8-modified sialic acids and related α2–3- and α2–6-linked sialosides

  摘要：

  Naturally occurring 8-O-methylated sialic acids, including 8-O-methyl-N-acetylneuraminic acid and 8-O-methyl-N-glycolylneuraminic acid, along with 8-O-methyl-2-keto-3-deoxy-D-glycero-D-galactononulosonic acid (Kdn8Me) and 8-deoxy-Kdn were synthesized from corresponding 5-O-modified six-carbon monosaccharides and pyruvate using a sialic acid aldolase cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 ( PmNanA). In addition, alpha 2-3- and alpha 2-6-linked sialyltrisaccharides containing Neu5Ac8Me and Kdn8Deoxy were also synthesized using a one-pot multienzyme approach. The strategy reported here provides an efficient approach to produce glycans containing various C8-modified sialic acids for biological evaluations. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.083