4-ethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol | 914398-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol
• 英文别名: (2R,4R)-4-ethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol
• CAS: 914398-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: MAEQULDJLZZUKS-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-phenyl-5,6-dihydro-4H-oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Inverse Electron-Demand Aza Diels−Alder Reaction

  摘要：

  Inverse electron-demand aza Diels-Alder reaction of aldimine with enol ethers proceeded under the influence of a phosphoric acid diester, derived from (R)-BINOL, to give tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja064676r
• 作为产物：
  描述：

  2-(BENZYLIDENEAMINO)PHENOL 、 乙烯基乙醚 在 (R)-3,3'-bis(9-anthryl)-1,1'-binaphthyl phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-ethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol 、 4-ethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Inverse Electron-Demand Aza Diels−Alder Reaction

  摘要：

  Inverse electron-demand aza Diels-Alder reaction of aldimine with enol ethers proceeded under the influence of a phosphoric acid diester, derived from (R)-BINOL, to give tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja064676r

文献信息

• Asymmetric Three-Component Inverse Electron-Demand Aza-Diels-Alder Reaction: Efficient Synthesis of Ring-Fused Tetrahydroquinolines
  作者：Mingsheng Xie、Xiaohong Chen、Yin Zhu、Bo Gao、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201000590

  日期：——

  Diels or no Diels: The titled reaction of aldehydes, anilines, and cyclopentadiene, promoted by 0.5–5 mol % of an N,N′‐dioxide scandium complex, afforded ring‐fused tetrahydroquinolines that contained three contiguous stereocenters. The one‐pot reaction delivers the products with good yields and excellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  Diels or no Diels：醛，苯胺和环戊二烯的标题反应，由0.5-5 mol％的N，N'-二氧化scan络合物促进，得到包含三个连续立体中心的环稠合四氢喹啉。一锅法反应可提供高收率，出色的非对映和对映选择性的产物。
• Catalytic asymmetric aza Diels-Alder reactions using a chiral lanthanide Lewis acid. Enantioselective synthesis of tetrahydroquinoline derivatives using a catalytic amount of a chiral source
  作者：Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01655-3

  日期：1996.10

  presence of a catalytic amount of the chiral ytterbium Lewis acid, which was prepared from Yb(OTf)3, (R)-(+)-BINOL, diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), and an additive, achiral imines reacted with achiral dienophiles to afford the corresponding tetrahydroquinoline derivatives in high yields with high diastereo- and enantioselectivities. This is the first example of aza Diels-Alder reactions using a catalytic

  在催化量的由Yb（OTf）3制备的手性路易斯酸，（R）-（+）-BINOL，二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和作为添加剂，非手性亚胺与非手性亲二烯体反应，以高收率和高非对映体和对映体选择性提供相应的四氢喹啉衍生物。这是使用催化量的手性源的氮杂Diels-Alder反应的第一个例子。