2-(BENZYLIDENEAMINO)PHENOL | 3230-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(BENZYLIDENEAMINO)PHENOL
• 英文别名: (E)-N-benzylidene-2-hydroxyaniline；N-benzylidene-2-hydroxyaniline；2‐[(E)‐(phenylmethylidene)amino]phenol；(E)-benzaldehyde-N-1-hydroxyphenyl imine；(E)-2-(benzylideneamino)phenol；benzylidene-2-hydroxyaniline；N-benzylidene-2-aminophenol
• CAS: 3230-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: GRWIZXASAOKOEZ-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(BENZYLIDENEAMINO)PHENOL 在 溴丁基-镁 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 diethylzinc 、 sodium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂将 Reformatsky 型试剂不对称加成到亚胺中

  摘要：

  Reformatsky 型试剂与由醛和 2-氨基苯酚制备的亚胺的不对称亲核加成是通过使用 (R, R)-酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的 β-氨基酸酯衍生物具有优异的对映选择性。为了实现可重复的更高立体选择，添加少量水是至关重要的。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.254
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基苯酚 在 氧气 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以96%的产率得到2-(BENZYLIDENEAMINO)PHENOL
  参考文献：
  名称：

  一种原子分散的钴催化剂，用于在环境氧气条件下有效氧化制造苯并杂环化合物

  摘要：

  苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑的高效合成因其优异的生物活性而备受关注。然而，在多相催化体系中开发环境友好且抗中毒的催化剂仍然是一个严峻的挑战。在此，通过沸石咪唑酯骨架(ZnCo-ZIF)的轻松热解制备了原子分散的Co 1 /NC催化剂。 Co 1 /NC催化剂表现出优异的氧化催化、抗硫和可重复使用性能。 Co 1 /NC的质量比活度（MSA）高达42.0 mol 2-PBO mol Co -1 h -1，远高于Co/NC纳米催化剂的质量比活度（15.6 mol 2-PBO mol Co -1 h -1 )。机理研究表明，O 2被原子分散的Co活性物质激活，形成1 O 2和˙O 2 -，它们负责关键亚胺中间体的脱氢，生成2-苯基苯并恶唑(2-PBO)。目前的工作代表了一种使用高效、稳定和绿色多相催化剂合成生物活性杂环化合物的新颖可行的策略。

  DOI：

  10.1039/d4gc00445k

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Electrochemical Generation of Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Igors Sokolovs、Nayereh Mohebbati、Robert Francke、Edgars Suna

  DOI：10.1002/anie.202104677

  日期：2021.7.12

  In sharp contrast to hypervalent iodine(III) compounds, the isoelectronic bromine(III) counterparts have been little studied to date. This knowledge gap is mainly attributed to the difficult-to-control reactivity of λ3-bromanes as well as to their challenging preparation from the highly toxic and corrosive BrF3 precursor. In this context, we present a straightforward and scalable approach to chelation-stabilized

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。
• Intermolecular addition of alkyl radicals to imines in the absence and in the presence of a Lewis acid
  作者：Nis Halland、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b101762o

  日期：——

  benzaldehyde. The intermolecular radical addition can be carried out for different types of imines with alkyl and alkoxyalkyl radicals and it is demonstrated that it is possible to perform the radical addition in a catalytic enantioselective fashion with moderate yield and enantioselectivity. On the basis of the experimental results and theoretical calculations the mechanism for the radical addition to imines

  金属催化的和金属催化的对映选择性分子间加成 烷基 部首 亚胺已被调查。反应进行良好亚胺具有活化和失活氮取代基的化合物，并且可以通过使用路易斯酸在很大程度上被控制和加速。为了亚胺 具有不同碳取代基的化合物，据观察，由乙醛酸酯衍生的取代基的反应比由3-氧代丙酸酯或3-氧代丙酸酯衍生的取代基反应快得多。 苯甲醛。分子间自由基的加成可以针对不同类型的亚胺 和 烷基已经证明可以以中等的收率和对映选择性以催化对映选择性方式进行自由基加成。根据实验结果和理论计算得出自由基加成反应的机理。亚胺 讨论。
• [EN] BENZYLETHER AND BENZYLAMINO BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BENZYLETHER ET BENZYLAMINO DE BETA-SECRETASE POUR TRAITER LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005051914A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to benzylether and benzylamino derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及苯乙醚和苄胺衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Chiral Zirconium Catalysts Using Multidentate BINOL Derivatives for Catalytic Enantioselective Mannich-Type Reactions; Ligand Optimization and Approaches to Elucidation of the Catalyst Structure
  作者：Yoichi Ihori、Yasuhiro Yamashita、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja053524d

  日期：2005.11.1

  Catalytic enantioselective Mannich-type reactions of silicon enolates with aldimines were investigated using chiral zirconium catalysts prepared from Zr(O(t)Bu)(4), N-methylimidazole, and newly designed multidentate BINOL derivatives. These new multidentate BINOL ligands were designed on the basis of an assumed transition state structure of a chiral zirconium catalyst derived from two molecules of

  使用由 Zr(O(t)Bu)(4)、N-甲基咪唑和新设计的多齿 BINOL 衍生物制备的手性锆催化剂，对硅烯醇与 aldimines 的催化对映选择性曼尼希型反应进行了调查。这些新的多齿 BINOL 配体是基于从 (R)-6,6'-Br(2)-BINOL 的两个分子衍生的手性锆催化剂的假定过渡态结构设计的。不仅四齿 BINOL 4 而且三齿 BINOL 衍生物都被发现是有效的，并且获得了高对映选择性。在由三齿配体 6e 制备的最有效的锆配合物的结构研究中，进行了多次核磁共振实验和 DFT 计算。因此，阐明了活性催化剂的结构和不对称诱导的合理机制。