(2S,3S,5Z,10S,11R)-11,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-10-methyldodec-5-en-2-ol | 565194-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,5Z,10S,11R)-11,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-10-methyldodec-5-en-2-ol
• CAS: 565194-37-8
• 化学式: C₂₉H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 562.979
• InChiKey: XZSZIAUJNMDGHR-GCPMSQGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5Z,10S,11R)-11,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-10-methyldodec-5-en-2-ol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-((1E,3S,5Z,10S,11R)-11,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,10-dimethyldodeca-1,5-dienyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-{[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylpent-4-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氨 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 (2S,3S,5Z,10S,11R)-11,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-10-methyldodec-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C7C21 segment of epothilone A via asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、J.Subash Chandra、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00748-2

  日期：2003.5

  The synthesis of the C-7-C-21 fragment of epothilone A involving asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration using alpha-pinene-derived reagents is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.