(5E)-1,3,4,4a,5,6-hexahydro-5-((trimethylsilyl)methylene)-7-phenylcyclopenta[c]pyran-4a-carbaldehyde | 1001386-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (5E)-1,3,4,4a,5,6-hexahydro-5-((trimethylsilyl)methylene)-7-phenylcyclopenta[c]pyran-4a-carbaldehyde
• CAS: 1001386-58-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂Si
• 分子量: 312.484
• InChiKey: RDCVGKLHISFFAU-DTQAZKPQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,6-dihydro-5-(1-phenylvinyl)-2H-pyran-4-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(5E)-1,3,4,4a,5,6-hexahydro-5-((trimethylsilyl)methylene)-7-phenylcyclopenta[c]pyran-4a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化的cis-4,6-Dien-1-yn-3-ols环异构化的骨架重排：频哪醇重排和双环[4.1.0]庚烯酮和重组苯乙烯衍生物的形成

  摘要：

  在金和铂催化剂的作用下，cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 会发生环异构化，从而能够化学选择性地对环化产物进行结构重组。AuCl3 催化的 6-取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 环化反应通过 6-exo-dig 途径得到烯丙基阳离子，随后经过频哪醇重排产生重组的环戊烯醛产物. 使用手性醇底物，这种环化以合理的手性转移进行。在 PtCl2 催化的 7,7-二取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的环化反应中，我们只获得了双环 [4.1.0] 庚烯酮或重组苯乙烯产物，具有不同的底物结构。基于化学选择性/结构关系，我们提出双环[4.1.0]庚烯酮产物由 6-endo-dig 环化产生，而重组苯乙烯产品来自 5-exo-dig 途径。这种提出的机制得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/ja076175r