3-(phenylamino)phenylboronic acid pinacol ester | 1129541-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylamino)phenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: N-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline；2-((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)amino)benzene-1-ylium
• CAS: 1129541-00-9
• 化学式: C₁₈H₂₂BNO₂
• 分子量: 295.189
• InChiKey: GWAQPMDVFOEMQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylamino)phenylboronic acid pinacol ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate monohydrate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRADENTATE PLATINUM COMPLEXES
  [FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE PLATINE TÉTRADENTELÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2012116231A3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴二苯胺 、 联硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60.7%的产率得到3-(phenylamino)phenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRADENTATE PLATINUM COMPLEXES
  [FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE PLATINE TÉTRADENTELÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2012116231A3

文献信息

• Substrate-Based Fragment Identification for the Development of Selective, Nonpeptidic Inhibitors of Striatal-Enriched Protein Tyrosine Phosphatase
  作者：Tyler D. Baguley、Hai-Chao Xu、Manavi Chatterjee、Angus C. Nairn、Paul J. Lombroso、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jm401037h

  日期：2013.10.10

  Alzheimer’s disease. Herein, a substrate-based approach for the discovery and optimization of fragments called substrate activity screening (SAS) has been applied to the development of low molecular weight (<450 Da) and nonpeptidic, single-digit micromolar mechanism-based STEP inhibitors with greater than 20-fold selectivity across multiple tyrosine and dual specificity phosphatases. Significant levels of

  在许多神经精神疾病如阿尔茨海默病中观察到高水平的纹状体富集蛋白酪氨酸磷酸酶 (STEP) 活性。STEP 的过度表达导致许多关键神经元信号分子的去磷酸化和失活，包括离子型谷氨酸受体。此外，降低 AD 小鼠模型中 STEP 水平的基因显着逆转了认知缺陷并降低了谷氨酸受体内化。这些结果支持 STEP 作为治疗阿尔茨海默病药物发现的潜在靶点。在此，一种用于发现和优化称为底物活性筛选 (SAS) 的基于底物的方法已应用于低分子量 (<450 Da) 和非肽类的开发，基于单位数微摩尔机制的 STEP 抑制剂，对多种酪氨酸和双特异性磷酸酶的选择性超过 20 倍。还观察到大鼠皮层神经元中显着水平的 STEP 抑制。
• Boryl (Hetero)aryne Precursors as Versatile Arylation Reagents: Synthesis through CH Activation and Orthogonal Reactivity
  作者：Emilien Demory、Karthik Devaraj、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/anie.201503152

  日期：2015.9.28

  (Pinacolato)boryl ortho‐silyl(hetero)aryl triflates are presented as a new class of building blocks for arylation. They demonstrate unique versatility by delivering boronate or (hetero)aryne reactivity chemoselectively in a broad range of transformations. This approach enables the unprecedented postfunctionalization of fluoride‐activated (hetero)aryne precursors, for example, as substrates in transition‐metal

  （Pinacolato）硼基邻甲硅烷基（杂）芳基三氟甲磺酸酯是一类新型的芳基化砌块。它们通过在广泛的转化范围内化学选择性地传递硼酸酯或（杂）芳烃反应性而展示出独特的多功能性。这种方法可以实现氟化物活化的（杂）芳烃前体的前所未有的后功能化，例如作为过渡金属催化中的底物，并为芳基硼酸酯的后功能化提供了宝贵的新可能性，而无需使用专门的保护基。
• CN116003263
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——