methyl 4-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 23477-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 23477-56-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: NJIGNMLBFITYSP-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6-di-O-allyl-4-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为 β-D-甘露糖基供体的标准化构件的合成，具有临时保护是 3,6-二-O-糖基受体，用于构建糖蛋白和人工抗原的内核

  摘要：

  已经实现了具有 D-甘露糖构型的糖蛋白核心块的合成方案，其标准化为 3,6-二-O-糖基受体并作为 β-D-甘露糖基供体进行立体选择性反应。该合成由甲基 2,3-O-异亚丙基-α-D-甘露糖苷开始，通过苄基化、脱异亚丙基化和 6-O-苄基的选择性乙酰水解得到相应的四乙酸酯，其可转化为 3,6 -二-O-烯丙基-4-O-苄基-1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)-β-D-吡喃甘露糖。原酸酯可以分为外型和内型异构体。原酸酯环水解，然后与甲磺酰氯反应得到 3,6-二-O-烯丙基-4-O-苄基-2-O-甲磺酰基-α-D-吡喃甘露糖基氯，通过其 1-O-三氟乙磺酸盐与 2-[4-(对甲苯磺酰氨基)苯基]乙醇反应得到相应的糖苷，β:α 的比例为 3:1。β-糖苷的脱烯丙基化得到适合支化的二醇，并且可以在 6 位选择性反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1581
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种甘露糖磷酸化衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于磷酸化甘露糖技术领域，尤其涉及一种甘露糖磷酸化衍生物及其制备方法和应用，改衍生物通过磷酸化反应和催化氢化程序获得，磷酸化甘露糖衍生物对胰腺癌细胞具有显著抑制作用，在制备新型抗肿瘤药物中具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN115260256A

文献信息

• Diaqua[methyl 4-<i>O</i>-benzyl-2,3,6-tri-<i>O</i>-(2-picolyl)-α-<scp>D</scp>-mannopyranoside]cobalt(II) bis(perchlorate) monohydrate: partial coordination of a ligand derived from<scp>D</scp>-mannose
  作者：Federico Cisnetti、Régis Guillot、Michel Thérisod、Clotilde Policar

  DOI：10.1107/s0108270107013522

  日期：2007.5.15

  The title compound, [CO(C32H35N3O6)(H2O)(2)](ClO4)(2)center dot H2O, contains a cationic complex with a novel facultative hexadentate sugar-derived ligand coordinated in a tetradentate fashion to give a CoN2O4 coordination. The partial coordination is imposed by the rigid conformation of the sugar. The pyridine group that is not bound to the metal is free to participate in intermolecular hydrogen bonding and pi-pi stacking interactions.