1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-pivaloyl-2-deoxy-2-(ethyl difluoroacetate)-D-arabino-hex-1-enitol | 1445713-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-pivaloyl-2-deoxy-2-(ethyl difluoroacetate)-D-arabino-hex-1-enitol
• CAS: 1445713-44-9
• 化学式: C₂₅H₃₈F₂O₉
• 分子量: 520.568
• InChiKey: ORRLAHDRAGEBTI-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 3,4,6-tri-O-pivaloyl-D-glucal 在 1,10-菲罗啉 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-pivaloyl-2-deoxy-2-(ethyl difluoroacetate)-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  铜通过直接C–H官能化作用催化二氢吡喃和乙二醇的β-二氟乙酰化

  摘要：

  已经开发了铜催化的二氢吡喃和糖基的直接官能化。从容易获得的起始原料开始，此方法可在一个步骤中提供一种新的直接获取C-2-CF 2二氢吡喃和糖苷的方法。这种新的基于铜的催化系统，可能包括实验所支持的Cu（III）物种，可以以高收率形成有价值的氟化糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401483j