(2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 93684-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 93684-85-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₁₃
• 分子量: 428.391
• InChiKey: ASEVFHUDDPNQIH-RBBORNKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  204.83
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 Sodium; (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含双糖的3-脱氧-d-甘露糖-2-辛磺酸的立体控制方法

  摘要：

  详细介绍了基于烯醇醚的立体控制碘环化合成含KDO的二糖合成方法的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97952-8
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-D-manno-heptitol 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含双糖的3-脱氧-d-甘露糖-2-辛磺酸的立体控制方法

  摘要：

  详细介绍了基于烯醇醚的立体控制碘环化合成含KDO的二糖合成方法的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97952-8

文献信息

• A new stereocontrolled approach to KDO containing disaccharides
  作者：Francoise Paquet、Pierre Sinay

  DOI：10.1021/ja00338a062

  日期：1984.12
• Synthetic approach to 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) α-disaccharides via a ketene dithioacetal
  作者：Jacek Młynarski、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00371-2

  日期：2000.9

  A unique strategy for the synthesis of Kdo cc-disaccharides based on the ketene dithioacetal 4 (precursor of Kdo) as a 'glycosyl donor' has been developed. Direct, fully stereoselective addition of 6-, 7-, or 8-OH unprotected sugar units to the exo-anomeric double bond in 4, promoted by trimethylsilyl triflate, led to the corresponding O-disaccharides 12 with the dithioacetal residue intact. Subsequent hydrolysis of the later afforded the title compounds in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.