(R)-2-amino-4,4-difluorobutanoic acid | 185348-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-4,4-difluorobutanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-Amino-4,4-difluorobutanoic acid
• CAS: 185348-78-1
• 化学式: C₄H₇F₂NO₂
• 分子量: 139.102
• InChiKey: VIUCNIMDPZQXAD-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyloxy-succinimide 、 (R)-2-amino-4,4-difluorobutanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4,4-difluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease

  摘要：

  氟化寡肽，特别是具有C端的4,4-二氟-2-氨基丁酸的寡肽，可能是乙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂。该发明的六肽示例，经过优化以在酶的S1特异性口袋中结合，可能在亚微摩尔水平显示IC50。同样，该发明的三肽实施例，其C端具有酮酸基团，也是NS3蛋白酶的有效抑制剂。

  公开号：

  US06867284B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2,2-Difluoro-ethyl)-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one 在 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (R)-2-amino-4,4-difluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure D- and L-Armentomycin and Its Difluoro Analogues from Aspartic Acid

  摘要：

  介绍了通过六氟丙酮保护的 2-氨基-4-氧代丁酸从天冬氨酸合成 2-氨基-4,4-二氯丁酸（安霉素）的两种对映体及其氟类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4409

文献信息

• WO2024056791A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：Matassa Victor

  公开号：US06867284B1

  公开（公告）日：2005-03-15

  Fluorinated oligopeptides, especially those having 4,4-difluoro-2-amino butyric acid at the C terminus, may be effective inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease. Examples of hexapeptides of the invention, optimized for binding in the S1 specificity pocket of the enzyme, may display IC 50 s at the sub-micromolar level. Embodiments of tripeptides of the invention, having a keto-acid group at the C-terminus are, likewise, potent inhibitors of NS3 protease.

  氟化寡肽，特别是具有C端的4,4-二氟-2-氨基丁酸的寡肽，可能是乙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂。该发明的六肽示例，经过优化以在酶的S1特异性口袋中结合，可能在亚微摩尔水平显示IC50。同样，该发明的三肽实施例，其C端具有酮酸基团，也是NS3蛋白酶的有效抑制剂。
• Synthesis of Enantiomerically Pure D- and L-Armentomycin and Its Difluoro Analogues from Aspartic Acid
  作者：Dirk Winkler、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-1996-4409

  日期：1996.12

  The synthesis of both enantiomers of 2-amino-4,4-dichlorobutanoic acid (armentomycin) and their fluoro analogues from aspartic acid via 2-amino-4-oxobutanoic acid protected with hexafluoroacetone is described.

  介绍了通过六氟丙酮保护的 2-氨基-4-氧代丁酸从天冬氨酸合成 2-氨基-4,4-二氯丁酸（安霉素）的两种对映体及其氟类似物。