16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran | 1321908-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran
• 英文别名: 16-deaxetoxy-12-epi-scalarafuran；(5aS,5bR,7aS,11aS,11bR,13S,13aS)-5b,8,8,11a,13a-pentamethyl-4,5,5a,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13-dodecahydrophenanthro[2,1-e][2]benzofuran-13-ol
• CAS: 1321908-48-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: UDGNYLDZHGKWLT-XYZOHMEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到16-deaxetoxy-12-epi-scalarafuran acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels–Alder加成反应精确合成立体选择性的海洋酯基酯，16-脱乙酰氧基-12-表-scalarafuran乙酸酯及其14-受体

  摘要：

  描述了C12氧化的海洋scalaranic sesterterpene 16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran乙酸酯及其14-受体的立体选择性合成。高度立体选择性的分子内Diels–Alder加成被设计为构建环D的关键步骤，并且相应的单晶的X射线衍射分析支持了天然16-去乙酰氧基-12-表位-scalarafuran醋酸盐的绝对构型16-脱乙酰氧基-12-表-顺式呋喃呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.072
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,5S,10S,11R,13S,20S)-2,6,6,10,20-pentamethyl-14-oxapentacyclo[11.6.1.02,11.05,10.016,20]icosa-1(19),16-diene-17-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels–Alder加成反应精确合成立体选择性的海洋酯基酯，16-脱乙酰氧基-12-表-scalarafuran乙酸酯及其14-受体

  摘要：

  描述了C12氧化的海洋scalaranic sesterterpene 16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran乙酸酯及其14-受体的立体选择性合成。高度立体选择性的分子内Diels–Alder加成被设计为构建环D的关键步骤，并且相应的单晶的X射线衍射分析支持了天然16-去乙酰氧基-12-表位-scalarafuran醋酸盐的绝对构型16-脱乙酰氧基-12-表-顺式呋喃呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.072

文献信息

• Synthesis of the Scalarane Sesterterpenoid 16-deacetoxy-12-<i>epi</i>-scalarafuranacetate
  作者：Xi-Bo Chen、Qian-Jia Yuan、Jing Wang、Si-Kai Hua、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1021/jo2008127

  日期：2011.9.2

  starting from (−)-sclareol, with high stereoselectivity and an overall yield of 6.1%. The intermediate 16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran could be easily transformed into a series of natural scalarane sesterterpenoids in a few steps.

  从Spongua officinalis分离出的海洋天然产物16-脱乙酰氧基-12-表-呋喃呋喃乙酸酯，从（-）-香紫苏醇开始，以18个线性步骤合成，具有高立体选择性，总收率为6.1％。只需几个步骤，即可轻松将中间体16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran转变为一系列天然的scalarane sesterterpenoids。