Ethane;methane;palladium(2+);triphenylphosphane;dichloride | 13965-03-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethane;methane;palladium(2+);triphenylphosphane;dichloride
• 英文别名: ethane;methane;palladium(2+);triphenylphosphane;dichloride
• CAS: 13965-03-2
• 化学式: C41H46Cl2P2Pd
• 分子量: 778.1
• InChiKey: TUPQTEGWNDAOKM-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  260°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二氯甲烷（轻微、加热）、甲醇（轻微、
• LogP：
  5.69 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.95
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28439090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  RT3578000
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H351
• 危险性防范说明：
  P281

制备方法与用途

双三苯基磷二氯化钯

双三苯基磷二氯化钯是一种不溶于水的化合物，可溶于甲苯、苯，并微溶于丙酮和氯仿。其熔点为260摄氏度，主要用作Sonogoshira偶联反应等偶联反应、卤代物的羰基化催化剂、卤代烷制备醛、羧酸和酰胺，以及卤代烷与乙炔反应生成碳链增长的炔化合物。

制备方法 方法一

1. 在干燥单口瓶中加入10g三苯基磷和45g水，使用电磁搅拌使其均匀。
2. 将3g氯化钯一次性加入单口瓶内，在常温下搅拌反应70min。观察到瓶内物料由黑色逐渐变为黄色-土黄色，直至黑色完全消失即为反应完成。
3. 过滤并真空干燥滤饼，得到黄色固体，即双三苯基磷二氯化钯，收率为100%。

方法二

1. 将四氯钯酸钾和过量氯化钾置于三苯基磷乙醇溶液中加热。
2. 滤出氯化钠，蒸出溶剂，并依次用水、醇和戊烷洗涤残余物。随后在热三氯甲烷中重结晶，得纯产品。
3. 或者将1g三苯基磷的热乙醇溶液与0.55g四氯钯酸按和10mL乙醇混合振荡，立即有黄色固体析出。加入50mL水后继续振荡，过滤并干燥，在甲苯中重结晶得到亮黄色晶体。此化合物不溶于热乙醇及丙酮。

化学性质

双三苯基磷二氯化钯为黄色结晶粉末，可溶于苯和甲苯。

用途

该化合物广泛应用于有机合成的催化剂，特别是Suzuki、Kumada、Negishi等偶联反应。由于含有一定量的钯，它也用于有机金属催化反应，并参与金属环配合物的结晶结构，具有抗炎和抗真菌特性。此外，双三苯基磷二氯化钯还主要用于Sonogoshira偶联反应、卤代物的羰基化催化剂、卤代烷制备醛、羧酸、酰胺以及卤代烷与乙炔反应生成碳链增长的炔化合物。

参考方法

• 方法一：将四氯钯酸钾和过量氯化钾置于三苯基磷乙醇溶液中加热，滤出氯化钠，蒸出溶剂，并依次用水、醇和戊烷洗涤残余物，在热三氯甲烷中重结晶得到纯产品。
• 方法二：将1g三苯基磷的热乙醇溶液与0.55g四氯钯酸按和10mL乙醇混合振荡，立即有黄色固体析出。加入50mL水后继续振荡，过滤并干燥，在甲苯中重结晶得到亮黄色晶体。此化合物不溶于热乙醇及丙酮。