(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,15S,17S)-6-ethenyl-15-(hydroxymethyl)-8,10,12-trimethyl-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol | 1261148-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,15S,17S)-6-ethenyl-15-(hydroxymethyl)-8,10,12-trimethyl-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol
• CAS: 1261148-30-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆
• 分子量: 368.47
• InChiKey: LFDOHSZOOQGGCE-GQJCYDQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[[(2R,3R)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-3-methyloxan-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 (1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,15S,17S)-6-ethenyl-15-(hydroxymethyl)-8,10,12-trimethyl-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 C'D'E'F' 结构域的合成

  摘要：

  针对 maitotoxin (1) 的 C'D'E'F' 结构域 (6) 设计的仿生策略导致羟基三环氧化物 8 作为假定的聚环氧化物前体。然而，所有在中性或酸性条件下通过 zip-type 反应诱导所需级联形成目标化合物的尝试都失败了，促使采用线性逐步方法 6. 合成 C'D' 的成功合成策略maitotoxin 的 E'F' 结构域从糠醇 (11) 开始，通过 F' 环构建块 15，并涉及两个区域和立体选择性分子内羟基环氧化物开口和立体选择性 SmI(2) 介导的闭环以锻造环 C '、E' 和 D'。合成结构域 (6) 的 (13) C NMR 光谱分析以及与先前结果的比较证实了该区域的原始结构分配。6 的 X 射线晶体学分析为其结构提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1021/ja109531d

文献信息

• Synthesis of the C′D′E′F′ Domain of Maitotoxin
  作者：K. C. Nicolaou、Jae Hong Seo、Tsuyoshi Nakamura、Robert J. Aversa

  DOI：10.1021/ja109531d

  日期：2011.1.19

  synthesis of the C'D'E'F' domain of maitotoxin commenced from furfuryl alcohol (11), proceeded through F' ring building block 15, and involved two regio- and stereoselective intramolecular hydroxy epoxide openings and a stereoselective SmI(2)-mediated ring closure to forge rings C', E', and D', respectively. (13)C NMR spectroscopic analysis of the synthesized domain (6) and comparisons with previous results

  针对 maitotoxin (1) 的 C'D'E'F' 结构域 (6) 设计的仿生策略导致羟基三环氧化物 8 作为假定的聚环氧化物前体。然而，所有在中性或酸性条件下通过 zip-type 反应诱导所需级联形成目标化合物的尝试都失败了，促使采用线性逐步方法 6. 合成 C'D' 的成功合成策略maitotoxin 的 E'F' 结构域从糠醇 (11) 开始，通过 F' 环构建块 15，并涉及两个区域和立体选择性分子内羟基环氧化物开口和立体选择性 SmI(2) 介导的闭环以锻造环 C '、E' 和 D'。合成结构域 (6) 的 (13) C NMR 光谱分析以及与先前结果的比较证实了该区域的原始结构分配。6 的 X 射线晶体学分析为其结构提供了明确的证据。