acetic acid (2R)-2-[(2S,3S,3aR,7aR)-(3-formyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-5-oxo-7a-propylbenzo-furan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl ester | 1217509-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetic acid (2R)-2-[(2S,3S,3aR,7aR)-(3-formyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-5-oxo-7a-propylbenzo-furan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-[[(2S,3S,3aR,7aR)-3-formyl-5-oxo-7a-propyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl]oxy]-3-oxopropyl] acetate
• CAS: 1217509-71-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: MRRRRPYUHVXNAL-JZAWBGDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2R)-2-[(2S,3S,3aR,7aR)-(3-formyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-5-oxo-7a-propylbenzo-furan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl ester 在 硫酸 、 水 、 Jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 以64%的产率得到(3aR,7aS)-3a,7a-dihydro-7a-propyl-3H,4H-benzofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones by radical cyclization: synthesis of optically pure γ-lactones

  摘要：

  通过一种基于自由基的方法将 4-羟基-2,5-环己二烯酮进行去对称化，可获得融合到环己烯酮上的光学纯δ-内酯。

  DOI：

  10.1039/b920884d
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (2R,3R,4R,4aS,4bR,8aR,9aS)-(3,4,4a,4b,5,6,8a,9a-octahydro-3,4-dihydroxy-1,9-dioxa-6-oxo-8a-propyl-2H-fluoren-2-yl)methyl ester 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到acetic acid (2R)-2-[(2S,3S,3aR,7aR)-(3-formyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-5-oxo-7a-propylbenzo-furan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones by radical cyclization: synthesis of optically pure γ-lactones

  摘要：

  通过一种基于自由基的方法将 4-羟基-2,5-环己二烯酮进行去对称化，可获得融合到环己烯酮上的光学纯δ-内酯。

  DOI：

  10.1039/b920884d