2-Iodo-6-chloro-9-<3'-deoxy-2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl>purine | 132121-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Iodo-6-chloro-9-<3'-deoxy-2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl>purine
• 英文别名: 2-iodo-6-chloro-9-<2-deoxy-3,5-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>purine；2-Iodo-6-chloro-9-(3'-deoxy-2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)purine；tert-butyl-[[(2S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(6-chloro-2-iodopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 132121-68-7
• 化学式: C₂₂H₃₈ClIN₄O₃Si₂
• 分子量: 625.097
• InChiKey: LZALUTGEHOJWSJ-QMTMVMCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-6-chloro-9-<3'-deoxy-2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl>purine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxypurine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  次黄嘌呤核苷的对应物，虫草素

  摘要：

  3'-脱氧肌苷的类似物尽管具有潜在的RNA抗病毒作用，但实际上是未知的。本文报道了合成碱基修饰的次黄嘌呤3'-脱氧核苷的方法。所有的目标化合物都是新的，并且在2位上含有官能团，可以进一步详述这些官能团以合成3'-脱氧肌苷的各种其他新颖类似物。完整的天然鸟苷用作前体，利用的关键转化是区域选择性双甲硅烷基化热自由基脱氧，区域特异性自由基卤化，金属介导的官能化和选择性臭氧分解。所描述的合成方法在进入3'-脱氧肌苷的新类似物方面具有相当大的普遍性。fa] 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90063-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氯鸟嘌呤核苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 二碘甲烷 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Iodo-6-chloro-9-<3'-deoxy-2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl>purine
  参考文献：
  名称：

  次黄嘌呤核苷的对应物，虫草素

  摘要：

  3'-脱氧肌苷的类似物尽管具有潜在的RNA抗病毒作用，但实际上是未知的。本文报道了合成碱基修饰的次黄嘌呤3'-脱氧核苷的方法。所有的目标化合物都是新的，并且在2位上含有官能团，可以进一步详述这些官能团以合成3'-脱氧肌苷的各种其他新颖类似物。完整的天然鸟苷用作前体，利用的关键转化是区域选择性双甲硅烷基化热自由基脱氧，区域特异性自由基卤化，金属介导的官能化和选择性臭氧分解。所描述的合成方法在进入3'-脱氧肌苷的新类似物方面具有相当大的普遍性。fa] 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90063-8

文献信息

• Synthetic approaches to new doubly modified nucleosides: Congeners of cordycepin and related 2′-deoxyadenosine
  作者：Vasu Nair、David F. Purdy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90496-x

  日期：1991.1

  molecules and their purities were established by UV, high-field 1H and 13C NMR, and FAB HBMS data. The synthetic approaches presented have generality and provide entry into a variety of doubly modified nucleosides.

  报道了虫草素（化合物20-25）和2'-脱氧腺苷（化合物11、13-15、18、19）的新型类似物的合成。为了从共同的起始化合物2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进入3'-脱氧和2'-脱氧异构体系列，通过转化为2'，5'-的混合物来保护该前体和3′，5′--甲硅烷基化合物，然后在碳水化合物部分的2'-或3'-位置和基础成分的2-位置进行修饰。讨论了甲硅烷基基团异构化的观察。合成中的其他关键转化是自由基脱氧（碳水化合物部分），自由基碘化（为修饰碱基而定）和金属介导的官能化反应（碱基成分的区域特异性修饰）。通过紫外线，高场1 H和13 C NMR以及FAB HBMS数据确定了最终目标分子的结构及其纯度。所提出的合成方法具有一般性，并提供了进入多种双修饰核苷的途径。
• NAIR, VASU;PURDY, DAVID F., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 365-367
  作者：NAIR, VASU、PURDY, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——