(1R,2R,5S,6S,8R,9R,13R,14R)-6-methyl-10-methylidene-13-propan-2-yl-15,16-dioxatetracyclo[6.6.1.12,5.09,14]hexadecane-2,6-diol | 1256363-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S,6S,8R,9R,13R,14R)-6-methyl-10-methylidene-13-propan-2-yl-15,16-dioxatetracyclo[6.6.1.12,5.09,14]hexadecane-2,6-diol
• CAS: 1256363-91-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: GZNDEMPCDOPHJV-VDZANFGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S,8R,9R,13R,14R)-6-methyl-10-methylidene-13-propan-2-yl-15,16-dioxatetracyclo[6.6.1.12,5.09,14]hexadecane-2,6-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 sclerophytin B
  参考文献：
  名称：

  金催化1,7-二炔级联反应的克拉德林的集体合成

  摘要：

  天然产物的cladiellin家族，包括具有各种生物活性的分子，继续吸引着新的合成研究。开发了金催化的1,7-二炔串联反应，以构建许多天然产物中存在的6-5双环系统。该反应被用作关键步骤，以对映和非对映选择性的方式实现了克拉迪林家族9个成员的形式化和全面合成。这种模块化且有效的方法也可用于构建其他cladiellins及其类似物，用于后续研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201309449
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 六甲基磷酰三胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 indium iodide 、 Zhan catalyst-1B 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 IPrAuCl 、 S-alpine borane 、 四丁基氢氧化铵 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 137.66h， 生成 (1R,2R,5S,6S,8R,9R,13R,14R)-6-methyl-10-methylidene-13-propan-2-yl-15,16-dioxatetracyclo[6.6.1.12,5.09,14]hexadecane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  金催化1,7-二炔级联反应的克拉德林的集体合成

  摘要：

  天然产物的cladiellin家族，包括具有各种生物活性的分子，继续吸引着新的合成研究。开发了金催化的1,7-二炔串联反应，以构建许多天然产物中存在的6-5双环系统。该反应被用作关键步骤，以对映和非对映选择性的方式实现了克拉迪林家族9个成员的形式化和全面合成。这种模块化且有效的方法也可用于构建其他cladiellins及其类似物，用于后续研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201309449

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Sclerophytin A by a Stereoconvergent Epoxide Hydrolysis
  作者：Bin Wang、Armando P. Ramirez、Justin J. Slade、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja108185z

  日期：2010.11.24

  The cytotoxic natural product (-)-sclerophytin A was constructed in 13 steps from geranial. Highlights from the synthesis are a stereoselective Oshima-Utimoto reaction, a Shibata-Baba indium-promoted radical cyclization, and a novel stereoconvergent epoxide hydrolysis.

  细胞毒性天然产物 (-)-sclerophytin A 是从天竺葵中分 13 个步骤构建的。合成的亮点是立体选择性的 Oshima-Utimoto 反应、Shibata-Baba 铟促进的自由基环化和新型立体会聚环氧化物水解。
• Total Syntheses of (+)-Vigulariol and (−)-Sclerophytin A
  作者：Michael T. Crimmins、Christina S. Stauffer、Mark C. Mans

  DOI：10.1021/ol201981j

  日期：2011.9.16

  The total syntheses of (+)-vigulariol and (−)-sclerophytin A are reported in 15 steps and 16 steps, respectively, from a known compound. The flexible, readily scalable synthetic strategy allows for rapid construction of a critical tricyclic intermediate and is demonstrated via the synthesis of these two marine natural products. A key reaction in this synthetic protocol is a combination Wittig/intramolecular

  (+)-vigulariol 和 (-)-sclerophytin A 的总合成报告分别为 15 步和 16 步，从已知化合物。灵活、易于扩展的合成策略允许快速构建关键的三环中间体，并通过这两种海洋天然产物的合成得到证明。该合成方案中的一个关键反应是 Wittig/分子内 Diels-Alder 环加成的组合。