1-(4-羟基丁基)环戊醇 | 52318-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基丁基)环戊醇
• 英文名称: 1-(4-Hydroxybutyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-(4-Hydroxybutyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 52318-90-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: GWRYTFCCTFEXSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.0-45.5 °C
• 沸点：
  88-90 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基丁基)环戊醇 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 草酸 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,5R,6R)-6-aminospiro[4.4]nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 1,3-spiro-amino-alcohol-derived chiral auxiliary and its application to Diels–Alder reactions

  摘要：

  A short synthesis and resolution of (1R,5R,6R)-6-aminospiro[4.4]nonan-2-ol, 11, is reported. The pivalamide derivative (+)-5 gives excellent diastereo- and regiocontrol as well as endo selectivity as a chiral auxiliary in the BCl3-catalyzed Diels-Alder reaction with a variety of symmetrical and unsymmetrical dienes. The adducts are readily cleaved by saponification, allowing recovery and reuse of (+)-5. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00051-x
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-Bromo-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-but-3-enyl-dimethyl-silane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 1-(4-羟基丁基)环戊醇
  参考文献：
  名称：

  硅上附着有自由基基团的酰基硅烷的分子内串联自由基环化研究

  摘要：

  带有在硅上引入的具有自由基的侧基的酰基硅烷的自由基环化以串联方式进行，以得到含有环状甲硅烷基醚骨架的螺环产物。因为烷氧基甲硅烷基可以通过氧化被羟基取代，所以螺硅烷基醚可以转化为二醇。在与自由基中间输送2-氧杂-3-硅杂-6-庚烯基骨架的情况下，产品从1,7-衍生内环化反应以良好产率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.053

文献信息

• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。
• Group transfer from silicon to carbon via tandem radical cyclizations of acylsilanes
  作者：Yeun-Min Tsai、Kuo-Hsiang Tang、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01773-x

  日期：1996.10

  Tandem radical cyclizations of acylsilanes with alkene or alkyne functionalities attached to silicon afforded cyclic silyl ethers which were oxidatively hydrolyzed to give diols or ketone alcohols.

  具有连接到硅上的烯烃或炔烃官能团的酰基硅烷的串联自由基环化提供了环状甲硅烷基醚，其被氧化水解以得到二醇或酮醇。
• One-step annulation. A convenient method for the preparation of diols, spirolactones, and spiroethers from lactones
  作者：Persephone Canonne、Georges B. Foscolos、Denis Belanger

  DOI：10.1021/jo01298a016

  日期：1980.5
• CANONNE P.; FOSCOLOS G.; LEMAY G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 16, 691-692
  作者：CANONNE P.、 FOSCOLOS G.、 LEMAY G.

  DOI：——

  日期：——
• CANONNE P.; FOSCOLOS G. B.; BELANGER D., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 1828-1835
  作者：CANONNE P.、 FOSCOLOS G. B.、 BELANGER D.

  DOI：——

  日期：——