4-(2-丙炔-1-氨基)苯甲酸乙酯 | 101248-36-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-丙炔-1-氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(prop-2-ynylamino)benzoate
• 英文别名: ethyl p-(N-propargylamino)benzoate；N-propargyl-p-aminobenzoate；4-prop-2-ynylamino-benzoic acid ethyl ester；4-Prop-2-inylamino-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 101248-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19596318
• 分子量: 203.241
• InChiKey: KOEHTGGSAVSLRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78℃
• 沸点：
  342.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-丙炔-1-氨基)苯甲酸乙酯 在 Au/Al2O3 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到6-喹啉甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基苯胺或炔丙基氨基香豆素在TiO 2上负载金纳米粒子催化合成喹啉和稠合吡啶并香豆素

  摘要：

  [5,6]-吡啶并香豆素是在温和的条件下通过负载在TiO 2上的金纳米粒子活化6-炔丙基氨基香豆素的三键而以极好的收率制备的。N-炔丙基苯胺与Au / TiO 2或Au / Al 2 O 3的类似反应导致喹啉的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.026
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 苯佐卡因 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到4-(2-丙炔-1-氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  O -Phenylenediamine：铁制他汀类药物的一种特权药效基团，可在阻止铁变性的过程中实现自由基捕获活性†

  摘要：

  Ferroptosis是受调节的细胞死亡的一种非凋亡的铁依赖性形式，其特征是脂质过氧化氢的积累。由于它推测参与多种神经退行性疾病，因此引起了相当大的关注。Ferrostatins是最早被鉴定为肥大症的抑制剂，它们通过有效清除脂质双层中的自由基来抑制肥大症。然而，由于对脂质过氧自由基捕获机理的了解不足，其进一步的医学应用受到了限制。在这项研究中，进行了实验和理论方法来说明可能的铁过他汀脂质过氧化氢抑制机制。结果表明，邻位来自铁抑素的-胺（-NH）部分可同时与脂质自由基相互作用，然后在过渡态形成平面的七元环，并最终呈现出更高的反应性。NBO分析表明，形成的平面七元环迫使邻胺与芳族π系统更好地对准。它显着增加了胺共轭的幅度，并改善了过渡态下的自旋离域。另外，在自由基和邻-NH基团之间发现了经典的H键型相互作用，作为另一种过渡态稳定作用。这种类型的自由基捕获机制是新颖的，尚未在二苯胺或传统的多酚抗

  DOI：

  10.1039/c8ob00546j

文献信息

• Folate analogs. 26. Syntheses and antifolate activity of 10-substituted derivatives of 5,8-dideazafolic acid and of the poly-.gamma.-glutamyl metabolites of N10-propargyl-5,8-dideazafolic acid (PDDF)
  作者：M. G. Nair、Nitin T. Nanavati、Indira G. Nair、Roy L. Kisliuk、Y. Gaumont、M. C. Hsiao、Thomas I. Kalman

  DOI：10.1021/jm00159a032

  日期：1986.9

  growth of L. casei, thymidylate synthesis in permeabilized L1210 cells, and L. casei thymidylate synthase. Two analogues of 5,8-dideazafolic acid (2 and 3), one with a 2-butyne and another with a cyclopropylmethyl substituent at N10, were also synthesized and evaluated for their antifolate activities using the above-mentioned test systems. They were considerably less active than PDDF or its polyglutamylated

  通过固相方法，由N10-炔丙基-5,8-二脱氮杂戊酸合成了链长不超过5个谷氨酸残基的n10-炔丙基-5,8-双脱氮草酸（PDDF）的聚γ-谷氨酰胺衍生物。 。使用需要叶酸的微生物，完整和通透的L1210细胞以及作为衍生自干酪乳杆菌的二氢叶酸还原酶和胸苷酸合酶的抑制剂，评估了这些化合物的抗叶酸活性。PDDF（1）的多谷氨酰化衍生物在抑制干酪乳杆菌的生长，透化的L1210细胞中胸苷酸合成以及干酪乳杆菌胸苷酸合酶方面比母体化合物更具活性。5,8-二氮杂二酸（2和3）的两个类似物，一个在N10处带有2-丁炔，另一个带有环丙基甲基取代基，还使用上述测试系统合成和评估了它们的抗叶酸活性。它们的活性远不如PDDF或其聚谷氨酰化衍生物。在通透的L1210细胞中，N10-炔丙基-5,8-二氮杂戊酰基三，四和五谷氨酸盐与5-氟脱氧尿酸酯等效，作为胸苷酸合成的抑制剂。已显示，PDDF的聚谷氨酰胺代谢物是最有效的
• Synthesis of 2-Indolyltetrahydroquinolines by Zinc(II)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation-Redox Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Propargylanilines with Indoles
  作者：Guangzhe Li、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201602416

  日期：2016.6.1

  An intramolecular hydroarylation‐redox cross‐dehydrogenative coupling (CDC) of propargylic anilines with indoles proceeded in the presence of zinc(II) catalysts to give 2‐indolyltetrahydroquinolines in good to high yields. Three C−H bonds (two sp2 and one sp3) are activated in one shot and these hydrogen atoms are trapped by a propargylic triple bond in the molecule.

  炔丙基苯胺与吲哚的分子内氢芳基化-氧化还原交叉脱氢偶联（CDC）在锌（II）催化剂存在下进行，从而以良好或高收率得到2-吲哚基四氢喹啉。一口气激活了三个CH键（两个sp 2和一个sp 3），这些氢原子被分子中的炔丙基三键捕获。
• Ag-Catalyzed or Ag/PPh₃-Catalyzed Chemoselective Switchable Cascade Reactions of <i>N</i>-Propargyl Thiocarbamoyl Fluorides and Malonate Esters
  作者：Zhongliang Cai、Junyi Zhou、Miao Yu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03950

  日期：2022.1.14

  The divergent chemoselective synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles and 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones (most with E stereoselectivity) from N-propargyl thiocarbamoyl fluorides and malonate esters in moderate to excellent yields with a broad substrate scope and functional group tolerance has been accomplished. AgNTf2 catalyst at 60 °C in dichloroethane provided 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones

  从N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯以中等至优异的产率，具有广泛的底物范围和功能性，不同的化学选择性合成 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑和 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮（大多数具有 E 立体选择性）群体容忍度已经完成。AgNTf 2催化剂在 60 °C 下在二氯乙烷中提供 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮。AgOTf 催化剂和 PPh 3配体在回流乙腈中导致形成的 α,α-二酯硫代酰胺中间体的反应性发生完全转换，随后异构化得到 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。
• Regioselective Synthesis of C3-Hydroxyarylated Pyrazoles
  作者：Leonie O’Sullivan、Ketul V. Patel、Ben C. Rowley、Duncan K. Brownsey、Evgueni Gorobets、Benjamin S. Gelfand、Jeffrey F. Van Humbeck、Darren J. Derksen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02518

  日期：2022.1.7

  report the first regioselective route to C3-hydroxyarylated pyrazoles obtained through reaction of pyrazole N-oxides with arynes using mild conditions. Importantly, this method does not require the C4 and C5 positions of the pyrazole to be functionalized to observe regioselectivity. Using this method, we completed the synthesis of a recently reported JAK 1/2 inhibitor. Our synthesis produces the desired

  吡唑是药物化学中普遍存在的结构。我们报告了通过吡唑N-氧化物与芳烃在温和条件下反应获得的 C3-羟基芳基化吡唑的第一个区域选择性途径。重要的是，该方法不需要对吡唑的 C4 和 C5 位置进行功能化以观察区域选择性。使用这种方法，我们完成了最近报道的 JAK 1/2 抑制剂的合成。我们的合成从市售的起始材料分 4 个步骤生产所需的产品。
• Folate Analogues. 25. Synthesis and Biological Evaluation of N¹⁰-Propargylfolic Acid and Its Reduced Derivatives
  作者：Maryam Ghazala、M Nair、Tahereh Toghiyani、R Kisliuk、Y Gaumont、T Kalman

  DOI：10.1021/jm00157a600

  日期：1986.7

  N10-Propargylfolic acid (2), which is the closest pteridine analogue of the thymidylate synthase inhibitor N10-propargyl-5,8-dideazafolic acid (PDDF), was synthesized starting from diethyl [p-(N-propargylamino)benzoyl]-L-glutamate (5) and N-(3-bromo-2-oxopropyl)phthalimide (8). The 7,8-dihydro derivative of propargylfolic acid served as a synthetic substrate of Lactobacillus casei dihydrofolate reductase

  N10-炔丙基叶酸（2）是胸苷酸合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（PDDF）的最接近蝶啶类似物，是从二乙基[p-（N-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L合成的-谷氨酸盐（5）和N-（3-溴-2-氧丙基）邻苯二甲酰亚胺（8）。炔丙基叶酸的7,8-二氢衍生物用作干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶的合成底物。与PDDF相比，丙草酸及其还原衍生物是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。炔丙基叶酸酯的所有衍生物均对粪便链球菌的生长具有活性，但是除7,8-二氢炔丙基叶酸外，其余均对干酪乳杆菌没有活性。尽管效力不及PDDF，但在透化的L1210细胞中观察到2对胸苷酸合酶的明显抑制作用。