ethyl 4-[(3-phenylprop-2-ynyl)amino]benzoate | 848738-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[(3-phenylprop-2-ynyl)amino]benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-phenylprop-2-ynylamino)benzoate
• CAS: 848738-27-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: FUQUYCANKTVFHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  458.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(3-phenylprop-2-ynyl)amino]benzoate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 3-iodo-4-phenylquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-炔基）苯胺的亲电环化合成取代的喹啉。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过炔丙基苯胺与合适的亲电试剂的反应，可以很容易地制备在3位被碘或苯基硒烯基取代的喹啉。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476218
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 ethyl 4-[(3-phenylprop-2-ynyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines by Electrophilic Cyclization of N-(2-Alkynyl)Anilines: 3-Iodo-4-Phenylquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0294

文献信息

• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。
• A visible-light-induced oxidative cyclization of <i>N</i>-propargylanilines with sulfinic acids to 3-sulfonated quinoline derivatives without external photocatalysts
  作者：Yicheng Zhang、Wei Chen、Xueshun Jia、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/c8cc10235j

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative cyclization of N-propargyl anilines with sulfinic acids was developed under external photocatalyst-free conditions. The reaction provides a straightforward route to 3-sulfonated quinoline derivatives with good functional group tolerance, excellent yields and high regio-selectivity.

  在无外部光催化剂的条件下，可见光诱导了亚磺酸与N-炔丙基苯胺的氧化环化反应。该反应提供了具有良好的官能团耐受性，优异的产率和高的区域选择性的3-磺化喹啉衍生物的直接途径。
• Ag-Catalyzed or Ag/PPh₃-Catalyzed Chemoselective Switchable Cascade Reactions of <i>N</i>-Propargyl Thiocarbamoyl Fluorides and Malonate Esters
  作者：Zhongliang Cai、Junyi Zhou、Miao Yu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03950

  日期：2022.1.14

  The divergent chemoselective synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles and 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones (most with E stereoselectivity) from N-propargyl thiocarbamoyl fluorides and malonate esters in moderate to excellent yields with a broad substrate scope and functional group tolerance has been accomplished. AgNTf2 catalyst at 60 °C in dichloroethane provided 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones

  从N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯以中等至优异的产率，具有广泛的底物范围和功能性，不同的化学选择性合成 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑和 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮（大多数具有 E 立体选择性）群体容忍度已经完成。AgNTf 2催化剂在 60 °C 下在二氯乙烷中提供 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮。AgOTf 催化剂和 PPh 3配体在回流乙腈中导致形成的 α,α-二酯硫代酰胺中间体的反应性发生完全转换，随后异构化得到 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。
• Synthesis of 3-phosphinoylquinolines via a phosphinoylation–cyclization–aromatization process mediated by tert-butyl hydroperoxide
  作者：Pengbo Zhang、Liangliang Zhang、Yuzhen Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c6ra11426a

  日期：——

  The first metal-free phosphinoylation-cyclization-aromatization method has been developed.

  已经开发了第一种无金属的膦酰基化-环化-芳构化方法。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling Reaction of Primary Aromatic Amines, Rongalite, and Alkynes: Access to N-Aryl Propargylamines
  作者：Miao Wang、Hui-Ying Ren、Xiao-Lu Zhang、Xiao-Yu Pu、Shan Jiang、Bang-Tun Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02772

  日期：2024.6.7

  copper-catalyzed multicomponent coupling reaction of primary aromatic amines, rongalite, and alkynes for the direct synthesis of N-aryl propargylamines has been developed. This method could overcome the substrate limitation in A3 coupling reactions of primary aromatic amines, formaldehyde, and alkynes. Mechanistic studies revealed that rongalite acts as not only the active C1 unit but also the accelerator

  在这项工作中，开发了一种实用的铜催化的芳香伯胺、雕白粉和炔烃的多组分偶联反应，用于直接合成N-芳基炔丙胺。该方法可以克服芳香伯胺、甲醛和炔烃的A 3偶联反应中底物的限制。机理研究表明，雕白粉不仅充当活性C1单元，而且还是活化原位生成的N-芳基甲亚胺与炔烃偶联反应的促进剂。该偶联反应效率高，底物范围广，可用于放大合成和将相应的产物N-芳基炔丙胺转化为有用的杂环骨架。