4-(2-丙炔-1-氧基)苯甲酸乙酯 | 175203-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-丙炔-1-氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl para-(propargyloxy)benzoate
• 英文别名: 4-prop-2-ynyloxybenzoic acid ethyl ester；ethyl 4-(prop–2-yn-1-yloxy)benzoate；ethyl 4-(prop-2-ynyloxy)benzoate；ethyl 4-(2-propynyloxy)benzoate；Ethyl 4-prop-2-ynoxybenzoate
• CAS: 175203-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD00114883
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DOPMGPGSHHDYRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  314.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-丙炔-1-氧基)苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(prop-2-ynyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现基于恶唑啉-三唑的杂化分子作为 DNA 促旋酶抑制剂：一类新的潜在抗结核药物

  摘要：

  使用分子杂交方法设计了一个新型恶唑啉-三唑杂化类似物（6a-6  g和7a-7  m）文库，并由市售的 2/3/4-羟基苯甲酸乙酯合成。合成的化合物通过现代技术仪器进行表征，包括 IR 和 NMR ( 1 H, 13 C)。对所有最终化合物的体外抗菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）、抗真菌（新型念珠菌、白色念珠菌和黑曲霉）和抗结核（分枝杆菌）进行了评估肺结核H 37Rv、MDR 和 XDR 菌株）活性。在该系列中，化合物7a-7i对结核分枝杆菌 H 37 Rv株表现出优异的活性（MIC = 1.6 µM） 。然而，抗菌筛选数据（体外）显示6e-6 g和7f-7 h对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌）和7a-7i对革兰氏阴性菌有中等抑制作用， MIC值为 25 µg/ml . 虽然观察到对具有MIC的真菌 ( C. neoformns和C. albicans ) 菌株具有中等活性  值为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134243
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-丙炔-1-氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  水溶性pH响应性炔丙基铂（II）联吡啶配合物的合成及电化学，光物理和自组装研究

  摘要：

  已合成和表征了一系列水溶性的pH响应性炔基铂（II）吡啶配合物。已经研究了配合物的电子吸收，发射和电化学性质。通过与浓度和温度相关的紫外可见吸收测量和动态光散射实验，研究了水性介质中代表性复合物的自组装过程，大概是通过Pt··Pt和/或π–π相互作用进行的。有趣的是，已经发现某些配合物通过调节溶液的pH值在水性介质中引起诱导的自组装和分解，从而导致显着的UV-vis吸收和发射光谱变化。配合物亲水性的变化使发射光谱的变化合理化，复合物分子之间的静电排斥，和/或复合物上pH响应基团的质子化/去质子化时，光诱导电子转移（PET）的猝灭程度。通过简单地改变配合物的化学结构，可以在不同和/或多个pH区域发生配合物的诱导自组装/分解，从而允许通过三重态金属-金属-金属间化合物探测所需pH区域的变化。配体在近红外（NIR）区域的配体电荷转移发射。固定细胞成像实验进一步证明了这类复合物作为体外pH响应NIR发光探针的潜力，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00513

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4-(1,2,3-triazol-1-yl)coumarin derivatives as potential antitumor agents
  作者：Wenjuan Zhang、Zhi Li、Meng Zhou、Feng Wu、Xueyan Hou、Hao Luo、Hao Liu、Xuan Han、Guoyi Yan、Zhenyu Ding、Rui Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.095

  日期：2014.2

  In this research, a series of 4-(1,2,3-triazol-1-yl)coumarin conjugates were synthesized and their anticancer activities were evaluated in vitro against three human cancer cell lines, including human breast carcinoma MCF-7 cell, colon carcinoma SW480 cell and lung carcinoma A549 cell. To increase the biological potency, structural optimization campaign was conducted focusing on the C-4 position of

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。
• A New NT4 Peptide-Based Drug Delivery System for Cancer Treatment
  作者：Jlenia Brunetti、Sara Piantini、Marco Fragai、Silvia Scali、Giulia Cipriani、Lorenzo Depau、Alessandro Pini、Chiara Falciani、Stefano Menichetti、Luisa Bracci

  DOI：10.3390/molecules25051088

  日期：——

  selective tumor targeting agents to deliver multiple units of chemotherapy drugs to cancer tissue would improve treatment efficacy and greatly advance progress in cancer therapy. Here we report a new drug delivery system based on a tetrabranched peptide known as NT4, which is a promising cancer theranostic by virtue of its high cancer selectivity. We developed NT4 directly conjugated with one, two, or three

  开发选择性肿瘤靶向剂以将多个单位的化疗药物递送至癌组织将提高治疗效果并极大地推进癌症治疗的进展。在这里，我们报告了一种基于称为 NT4 的四分支肽的新药物递送系统，由于其高癌症选择性，它是一种很有前途的癌症治疗诊断学。我们开发了 NT4 与一个、两个或三个单位的紫杉醇和基于 NT4 的纳米系统直接偶联，使用 NIR 发射量子点，加载 NT4 肿瘤靶向剂并与紫杉醇偶联，以获得 NT4-QD-PTX旨在同时检测和杀死肿瘤细胞的纳米装置。当在人结肠腺癌细胞系 HT-29 上测试时，NT4-QD-PTX 的选择性结合和体外细胞毒性高于未标记的 QD-PTX。
• Aglycone-focused randomization of 2-difluoromethylphenyl-type sialoside suicide substrates for neuraminidases
  作者：Hirokazu Kai、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.001

  日期：2012.4

  potent inhibitor of neuraminidases, a hydrolase that is responsible for processing sialylated glycoconjugates, is a promising drug candidate for various infective diseases. The current study demonstrates that the use of an aglycone-focused library of 2-difluoromethylphenyl α-sialosides is an effective technique to find potent and selective mechanism-based labeling reagents for neuraminidases. The focused

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。
• Structure-based rational design of novel hit compounds for pyruvate dehydrogenase multienzyme complex E1 components from Escherichia coli
  作者：Yanliang Ren、Junbo He、Lingling Feng、Xun Liao、Jing Jin、Yongjian Li、Yi Cao、Jian Wan、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.035

  日期：2011.12

  Pyruvate dehydrogenase multienzyme complex (PDHc) E1 component plays a pivotal role in cellular metabolism to convert the product of glycolysis (pyruvate) to acetyl-CoA, and has been reported as a potential target for anti-microbial and herbicide. In present study, based on the thiamin diphosphate (ThDP) site, four novel hit compounds with high inhibitory activity against the PDHc-E1 from Escherichia

  丙酮酸脱氢酶多酶复合物（PDHc）E1成分在细胞代谢中将糖酵解产物（丙酮酸）转化为乙酰辅酶A起着关键作用，据报道已成为抗微生物和除草剂的潜在靶标。在本研究中，基于硫胺素二磷酸（ThDP）位点，首先通过基于结构的分子对接方法设计了四种对大肠杆菌中PDHc-E1具有高抑制活性的新型命中化合物。正如预期的那样，在四种化合物中，化合物3a是迄今为止最好的抑制剂，对大肠杆菌的PDHc-E1的IC 50值为6.88μM。为了阐明PDHc-E1活性位点与其抑制剂之间的相互作用机理，还进一步进行了基于对接的分子动力学模拟（MD）和基于MD的从头计算片段分子轨道（FMO）的计算。积极的结果表明，当前研究中提出的所有建模策略都最希望成为未来为PDHc-E1设计具有结构多样性的新型先导化合物的一种令人鼓舞的方法。
• An efficient chemical approach to bispecific antibodies and antibodies of high valency
  作者：Julia I. Gavrilyuk、Ulrich Wuellner、Syed Salahuddin、Rajib K. Goswami、Subhash C. Sinha、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.047

  日期：2009.7

  bifunctional targeting modules, including a cyclic-RGD peptide linked to either the peptide (d-Lys6)-LHRH or another cyclic RGD unit and a small-molecule integrin inhibitor SCS-873 conjugated to (d-Lys6)LHRH. We also prepared monofunctional targeting modules containing either cyclic RGD or (d-Lys6)-LHRH peptides. Binding of the chemically programmed antibodies to integrin receptors α(v)β(3) and α(v)β(5) and

  单克隆醛缩酶抗体 (mAb) 38C2 的不可逆化学编程已通过配备单功能和双功能靶向模块的 β-内酰胺完成，包括连接到肽 ( d -Lys 6 )-LHRH 或另一个环状 RGD 单元的环状 RGD肽以及与 ( d -Lys 6 )LHRH结合的小分子整联蛋白抑制剂 SCS-873 。我们还准备了包含环状 RGD 或 ( d -Lys 6)-LHRH 肽。评估了化学程序化抗体与整联蛋白受体 α(v)β(3) 和 α(v)β(5) 以及促黄体激素释放激素受体的结合。双功能和二价 c-RGD/LHRH 和 SCS-783/LHRH、单功能和四价 c-RGD/c-RGD 和单功能二价 c-RGD 化学程序化抗体与分离的整联蛋白受体蛋白特异性结合以及在人黑色素瘤 M-21 细胞上表达的整合素。c-RGD/LHRH、SCS-783/LHRH 和 LHRH 化学程序化抗体与人卵巢癌细胞上表达的 LHRH