(E)-1-iodododec-1-en-3-ol | 129704-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-iodododec-1-en-3-ol
• 英文别名: 1-iodo-1(E)-undecen-3-ol；(E)-1-iodoundec-1-en-3-ol
• CAS: 129704-36-5
• 化学式: C₁₁H₂₁IO
• 分子量: 296.192
• InChiKey: NEDFZHXGHMUJAG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodododec-1-en-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 leukotriene B₃
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a007
• 作为产物：
  描述：

  undec-1-yn-3-ol 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-iodododec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的定向氢化锆化

  摘要：

  炔烃与 Cp2ZrH(Cl)（施瓦茨试剂）的氢锆反应可靠地、立体定向地和区域选择性地生成乙烯基锆物种。这些有机金属试剂可以参与交叉偶联反应、共轭和亲核加成，并且可以进行羰基化和卤化。1 末端炔烃的氢化锆化反应通常以 >50:1 的选择性进行以形成末端乙烯基锆产物。添加到内部炔烃通常表现出较低的选择性，但产物的初始动力学分布可以通过从二锆中间体消除 β-氢化物达到平衡。2 总是观察到受阻最小的产物。由于这些原因，氢化锆已成为现代合成化学的主要内容。因此，确定加氢金属化的区域选择性是否可以逆转是很有意义的。虽然前所未有，但这样的成就将提供合成有价值的试剂，并可能揭示有机锆化学的基本方面。作为在炔烃官能化反应中利用导向基团的计划的一部分 3,4，我们探索了炔丙醇的氢锆化反应 5。我们开始研究最具挑战性的炔丙醇类，即末端炔烃。因此，与文献报道一致，在碘化后，末端炔烃 1a 提供了作为单一区域异构体的末端乙烯基碘化物

  DOI：

  10.1021/ja075215o