(2R)-1,2-(1',2'-O-isopropylidene)dioxy-8-iodooct-7-ene | 861807-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1,2-(1',2'-O-isopropylidene)dioxy-8-iodooct-7-ene
• CAS: 861807-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂
• 分子量: 310.175
• InChiKey: BJSTZCPECCJFRQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,2-(1',2'-O-isopropylidene)dioxy-8-iodooct-7-ene 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-1,2-epoxy-8-iodooct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  （4 R，15 R，16 R，21 S）-和（4 R，15 S，16 S，21 S）-rollicosin的合成

  摘要：

  （4 R，15 R，16 R，21 S）-rollicosin（1）和（4 R，15 S，16 S，21 S）-rollicosin（2）的收敛合成得以完成。由4-戊炔-1-醇合成羟基内酯6a和/或6b，由γ-内酯8和5-己烯-1-醇合成α，β-不饱和内酯7。用牛心脏线粒体复合体I检测了这些化合物的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.144
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(5-己烯基氧基)二甲基硅烷 在 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 乙二胺 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R)-1,2-(1',2'-O-isopropylidene)dioxy-8-iodooct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  （4 R，15 R，16 R，21 S）-和（4 R，15 S，16 S，21 S）-rollicosin的合成

  摘要：

  （4 R，15 R，16 R，21 S）-rollicosin（1）和（4 R，15 S，16 S，21 S）-rollicosin（2）的收敛合成得以完成。由4-戊炔-1-醇合成羟基内酯6a和/或6b，由γ-内酯8和5-己烯-1-醇合成α，β-不饱和内酯7。用牛心脏线粒体复合体I检测了这些化合物的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.144

文献信息

• Synthesis of (4R,15R,16R,21S)- and (4R,15S,16S,21S)-rollicosin, squamostolide, and their inhibitory action with bovine heart mitochondrial complex I
  作者：Hidefumi Makabe、Yuka Kimura、Masaharu Higuchi、Hiroyuki Konno、Masatoshi Murai、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.015

  日期：2006.5

  A convergent stereoselective synthesis of (4R,15R,16R,21S)- and (4R,15S,16S,21S)-rollicosin and squamostolide was accomplished via a Pd-catalyzed cross-coupling reaction. The inhibitory activity of these compounds was examined with bovine heart mitochondrial NADH-ubiquinone oxidoreductase. These compounds showed a remarkably weak inhibitory activity compared to ordinary acetogenins such as bullatacin

  （4R，15R，16R，21S）-和（4R，15S，16S，21S）-rollicosin和方莫司肽的聚合立体选择性合成是通过Pd催化的交叉偶联反应完成的。用牛心脏线粒体NADH-泛醌氧化还原酶检查了这些化合物的抑制活性。与普通的醋酸原素（如布勒他汀）相比，这些化合物的抑制活性非常弱。我们的结果表明，要保持有效的抑制作用，羟基化内酯不能代替普通产乙酸原素中具有长烷基链的羟基化单或双THF环。