methyl 2,3-O-isopropylidene-5-S-methyl-5-thio-β-D-ribofuranoside | 95140-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-5-S-methyl-5-thio-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl O²,O³-isopropylidene-S-methyl-β-D-5-thio-ribofuranoside；methyl-(O²,O³-isopropylidene-S-methyl-5-thio-β-D-ribofuranoside)；Methyl-(O²,O³-isopropyliden-S-methyl-5-thio-β-D-ribofuranosid)；5-Deoxy-5-methylmercapto-2,3-O-isopropyliden-methyl-β-D-ribofuranosid；Methyl-2,3-O-isopropyliden-5-deoxy-5-methylthio-β-D-ribofuranosid；Methyl-2,3-isopropyliden-5-methylthio-β-D-ribofuranosid
• CAS: 95140-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S
• 分子量: 234.317
• InChiKey: IXWUUWCPCFGJLU-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-5-S-methyl-5-thio-β-D-ribofuranoside 在 硫酸 作用下， 生成 (2R,3S,4S)-2,3,4-三羟基-5-甲硫基-戊醛
  参考文献：
  名称：

  5-硫甲基核糖的合成

  摘要：

  已经从酵母 1、粗谷胺酸 2 和不纯的舒适酶 3 中分离出一种不寻常的核苷，酸水解产生腺嘌呤和硫甲基糖。Falconer 和 Gulland4 声称已经证明硫甲基糖和腺嘌呤结合在碱基的 9 位。硫甲基糖已成为多项研究的主题。因此 Suzuki 等人 2,5 以及 Levene 和 Sobotka6 已经表明，在 osazone 形成过程中保留了硫甲基，从而排除了糖的 1 和 2 位作为其结合位点。硫甲基糖很容易被还原成硫甲基戊醇，用四乙酸铅氧化得到 0.9 mol。甲醛 7，表明糖中的第 3 位不能是硫甲基的结合位置。Satoh 和 Makino8 提出了进一步的证据，其中也排除了戊糖的 C4 作为硫甲基取代基的位点。以前，Wendt7 使用通过 Willstätter-Schüdel 方法获得的滴定数据表明，通过核苷酸水解获得的硫代甲基糖是醛糖。因此，所有可用的证据表明该衍生物是一种 5-硫甲基戊糖。

  DOI：

  10.1038/167526b0
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-5-S-methyl-5-thio-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  涉及腺嘌呤的反应的连续荧光测定

  摘要：

  5'-甲硫腺苷磷酸化酶（MTAP）和5'-甲硫腺苷核苷酶（MTAN）分别催化5'-甲硫腺苷（MTA）的磷酸解和水解。两种酶的底物KM值都很低。这些酶的动力学测定具有挑战性，因为反应物 MTA 和产物腺嘌呤的紫外吸收光谱相似。我们报告了一种使用 2-氨基-5'-甲硫腺苷 (2AMTA) 作为 MTAP 和 MTAN 酶的替代底物的新测定方法。 2AMTA 水解或磷酸解形成 2,6-二氨基嘌呤，这是一种荧光且易于定量的产物。我们用人类 MTAP、细菌 MTAN 来动力学表征 2AMTA，并使用 2,6-二氨基嘌呤作为酵母腺嘌呤磷酸核糖基转移酶的荧光底物。使用 2AMTA 作为底物，对 MTAP 和 MTAN 的三过渡态类似物抑制剂的解离常数进行动力学表征。通过 MTA 连续荧光测定获得的动力学值与之前测量的文献值非常一致，但实验误差较小。从核糖和 2,6-二氯嘌呤进行化学合成，得到草酸盐形式的结晶

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b03621

文献信息

• Reaction of sugar thiocyanates with Grignard reagents. New synthesis of thioglycosides.
  作者：Zbigniew Pakulski、Donat Pierożyński、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87009-5

  日期：1994.2

  Glycosyl thiocyanates having hydroxyl groups protected with acetyl or benzoyl groups react readily at −40°C with Grignard reagents to afford the corresponding alkyl or aryl thioglycosides in good yields. Monosaccharide derivatives having the SCN grouping at other positions form under similar conditions thioethers. Axial thiocyanates do not react. Elevated temperatures induce side reactions leading

  在-40℃下，具有被乙酰基或苯甲酰基保护的羟基的糖基硫氰酸氰酸酯易于与格氏试剂反应，以高收率得到相应的烷基或芳基硫代糖苷。在相似条件下形成在其他位置具有SCN基团的单糖衍生物可形成硫醚。轴向硫氰酸盐不反应。升高的温度引起副反应，导致硫醇。
• A surprising C-4 epimerization of 5-deoxy-5-sulfonylated pentofuranosides under Ramberg–Bäcklund reaction conditions
  作者：Tarun Kumar Pal、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.carres.2008.08.010

  日期：2008.11

  Treatment of methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(benzylsulfonyl)-beta-D-ribofuranoside with CBr2F2-KOH/Al2O3 afforded the corresponding olefinic sugar. The methyl- and the isopropyl-analogues in contrast underwent epimerization at C-4 to generate the alpha-L-lyxo derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sato; Yoshimura, Nippon Kagaku Zasshi, 1952, vol. 73, p. 350
  作者：Sato、Yoshimura

  DOI：——

  日期：——
• The Syntheses of 5′-Deoxy-5′-methylthioadenine and its Analogues
  作者：Yôko Ishikura、Teiichi Kanazawa、Tetsuo Sato

  DOI：10.1246/bcsj.35.731

  日期：1962.5
• Frank,W. et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1961, p. 449 - 450
  作者：Frank,W. et al.

  DOI：——

  日期：——