(1R,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-1-[(S)-2-(3,3-dimethoxy-propyl)-oxiranyl]-cyclopentanol | 213992-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-1-[(S)-2-(3,3-dimethoxy-propyl)-oxiranyl]-cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-methylbut-1-enyl]-1-[(2S)-2-(3,3-dimethoxypropyl)oxiran-2-yl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 213992-81-5
• 化学式: C₄₁H₆₆O₆Si₂
• 分子量: 711.142
• InChiKey: JWMGMOCJXGWGTK-XDCLWQGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-1-[(S)-2-(3,3-dimethoxy-propyl)-oxiranyl]-cyclopentanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(1R,2S,3S)-1-((R)-1-Hydroxy-4,4-dimethoxy-1-methyl-butyl)-2-[(E)-2-(2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-but-1-enyl]-cyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of sarsolilide A: preparation of the proper precursor for the macrocyclization

  摘要：

  A strategically functionalized chiral cyclopentane, as a proper precursor for the synthesis of Sarsolilide A, has been synthesized with complete stereochemical control. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01409-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-cyclopentanone 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-1-[(S)-2-(3,3-dimethoxy-propyl)-oxiranyl]-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of sarsolilide A: preparation of the proper precursor for the macrocyclization

  摘要：

  A strategically functionalized chiral cyclopentane, as a proper precursor for the synthesis of Sarsolilide A, has been synthesized with complete stereochemical control. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01409-9