2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-indole | 358620-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-indole
• 英文别名: (1R)-1,5-Anhydro-1-C-1H-indol-2-yl-2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-D-Mannitol 6-Acetate；[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-(1H-indol-2-yl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 358620-68-5
• 化学式: C₃₇H₃₇NO₆
• 分子量: 591.704
• InChiKey: NPXSJKGPSCSTLY-QRZOQVTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-indole 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 lithium hydroxide 、 scandium(III) perchlorate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(alpha-D-甘露糖基)-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues

  摘要：

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。

  DOI：

  10.1039/b414905j
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues

  摘要：

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。

  DOI：

  10.1039/b414905j

文献信息

• Total Synthesis of α-C-Mannosyltryptophan, a Naturally Occurring C-Glycosyl Amino Acid
  作者：Toshio Nishikawa、Miyuki Ishikawa、Kyoko Wada、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2001-14629

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of α-C-mannosyltryptophan, a new type of glycosyl amino acid, was achieved by Sc(ClO4)3 mediated coupling between α-C-mannosylindole and l-serine-derived 2-aziridinecarboxylate as a key step.

  一种新型糖基氨基酸——β-C-甘露糖基色氨酸的立体控制合成，是通过Sc（ClO4）3介导的β-C-甘露糖基吲哚和l-丝氨酸衍生的2-氮丙啶羧酸酯之间的偶联反应实现的，这是合成的关键步骤。
• Nishikawa, Toshio; Ishikawa, Miyuki; Isobe, Minoru, Synlett, 1999, # 1, p. 123 - 125
  作者：Nishikawa, Toshio、Ishikawa, Miyuki、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——