2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-3-formylindole | 220339-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-3-formylindole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 220339-97-9
• 化学式: C₃₈H₃₇NO₇
• 分子量: 619.714
• InChiKey: CJKKLLHOSPHNCX-QBERDDDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-3-formylindole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-3-[2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nishikawa, Toshio; Ishikawa, Miyuki; Isobe, Minoru, Synlett, 1999, # 1, p. 123 - 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-indole 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.58h， 生成 2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-3-formylindole
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues

  摘要：

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。

  DOI：

  10.1039/b414905j