(1S,2S,3S,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol | 105017-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: Pseudo-β-L-idopyranose
• CAS: 105017-81-0
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: TVKYRGWJELUGNG-ZYNSJIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2S,3S,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Pseudo-β-L-idopyranose-pentaacetat
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Cha, Bae Cheon; Nakae, Takahiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3714 - 3717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-nitropropoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Cha, Bae Cheon; Nakae, Takahiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3714 - 3717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of l-ido-Configured Six- and Seven-Membered Carba-Sugars
  作者：C. Ramana、Siddhartha Chaudhuri、Mukund Gurjar

  DOI：10.1055/s-2007-965899

  日期：2007.2

  Ring-closing olefin metathesis has been successfully applied­ to the modular construction of l-ido-configured six- and seven-membered carba-sugars.

  闭环烯烃偏聚反应已成功应用于 l-ido- 配置的六元和七元卡巴糖的模块化构建。
• Synthetic methods for the preparation of<scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-pseudo-sugars from<scp>D</scp>-glucose
  作者：Derek H. R. Barton、S. D. Géro、Jeannine Cléophax、Antonio Salustiano Machado、Béatrice Quiclet-Sire

  DOI：10.1039/c39880001184

  日期：——

  Starting from D-glucose and using the Ferrier rearrangement to obtain the cyclohexanone (1), a convenient synthesis of crystalline pseudo-α-D-glucopyranose (15), its congeners (16) and (17), as well as their partially protected derivatives has been carried out.

  以 D-葡萄糖为起点，利用费里尔重排法得到环己酮 (1)，从而方便地合成了结晶的假α-D-吡喃葡萄糖 (15)、其同系物 (16) 和 (17) 以及它们的部分保护衍生物。
• Synthesis of four new diastereoisomers of dl-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  作者：Seiichiro Ogawa、Yoshiki Tsukiboshi、Yoshikazu Iwasawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85187-9

  日期：1985.2

  Four new diastereoisomers of the pseudo-sugar dl-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol, having (1,2,3,4/5)- (2), (1,5/2,3,4)- (3), (1,2,3/4,5)- (4), and (1,2,4,5/3)-configurations (5), have been synthesised by unambiguous sequences from readily available pseudo-sugars. Acetonation of dl-(1,2,4/3,5)-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol with 2,2-dimethoxypropane in N,N-dimethylformamide in the

  假糖dl-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的四个新的非对映异构体，其具有（1,2,3,4 / 5）-（2），（1,5 / 2,3， （4）-（3），（1,2,3 / 4,5）-（4）和（1,2,4,5 / 3）-构型（5）已通过易于获得的明确序列合成假糖。N，N-二甲基甲酰胺存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用2,2-二甲氧基丙烷乙酰化dl-（1,2,4 / 3,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇酸以良好的收率得到1,2：4,7-二-O-异亚丙基衍生物（9）。用氯仿中的四氧化钌将9中的HO-3氧化，得到酮11，将其催化氢化，得到9的3位异构体（12）。将12脱保护得到1,2,3,4 / 5-异构体2产量高。同样，分别由（1,3,5 / 2,4）-和（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇合成化合物3和4。
• Paulsen, Hans; Deyn, Wolfgang von, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 125 - 131
  作者：Paulsen, Hans、Deyn, Wolfgang von

  DOI：——

  日期：——