(2S)-N-(2-chloroacetyl)-camphor-10,2-sultam | 145632-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-N-(2-chloroacetyl)-camphor-10,2-sultam
• CAS: 145632-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 291.799
• InChiKey: WMIBVSYEHAXGJX-AUTRQRHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  401.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2-chloroacetyl)-camphor-10,2-sultam 在 potassium permanganate 、 adogen 464 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2S)-N-[(R)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-((R)-1-hydroxytridecyl)tetrahydro-2-furanyl]ethanoyl]camphor-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明异构体的全合成及初步生物学评价

  摘要：

  高效的顺式索拉明（1）的总合成已实现21％的总收率和最长的线性序列，距离醛8仅11个步骤。该方法的主要特点是使用不对称高锰酸盐促进的氧化环化反应，可在一个步骤中引入五个所需的立体中心中的四个。中使用耐用和化学选择性的方法指的是使用保护基团的可能的组装时，能够避免顺-solamin（1）从所述三个片段23，6，和4。该方法还适用于三种其他顺式-solamin异构体的合成2，ent - 1和ent - 2。据报道，顺式索拉明异构体和合成中间体具有细胞毒性和溶血特性。

  DOI：

  10.1021/jo049909g
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 、 氯乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2S)-N-(2-chloroacetyl)-camphor-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明异构体的全合成及初步生物学评价

  摘要：

  高效的顺式索拉明（1）的总合成已实现21％的总收率和最长的线性序列，距离醛8仅11个步骤。该方法的主要特点是使用不对称高锰酸盐促进的氧化环化反应，可在一个步骤中引入五个所需的立体中心中的四个。中使用耐用和化学选择性的方法指的是使用保护基团的可能的组装时，能够避免顺-solamin（1）从所述三个片段23，6，和4。该方法还适用于三种其他顺式-solamin异构体的合成2，ent - 1和ent - 2。据报道，顺式索拉明异构体和合成中间体具有细胞毒性和溶血特性。

  DOI：

  10.1021/jo049909g

文献信息

• JP5664312
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——