benzyl 2-acetamido-3-O-<(R)-1-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 6-(diphenyl phosphate) | 108431-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-<(R)-1-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 6-(diphenyl phosphate)
• CAS: 108431-11-4
• 化学式: C₃₇H₄₀NO₁₁P
• 分子量: 705.698
• InChiKey: RUZZATSCQJGCQD-VRXZRBMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  148.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-<(R)-1-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 6-(diphenyl phosphate) 在 platinum(IV) oxide 、 钯 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine 6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity ofN-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine 6-Phosphate and Its Lipophilic Derivatives

  摘要：

  N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的6-磷酸及其亲脂性衍生物，即6-(十八烷基氢磷酸盐)和6-(2-二十二烷基二十四烷基氢磷酸盐)，基于分枝杆菌细胞壁的结构特征被合成，旨在修饰并可能增强胞壁酰二肽的免疫刺激活性，后者是该活性的最低必需结构。如其所料，后者更具亲脂性的磷酸衍生物在肿瘤消退测试中显示出高活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3207
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-<(R)-1-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 TPS chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-<(R)-1-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 6-(diphenyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity ofN-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine 6-Phosphate and Its Lipophilic Derivatives

  摘要：

  N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的6-磷酸及其亲脂性衍生物，即6-(十八烷基氢磷酸盐)和6-(2-二十二烷基二十四烷基氢磷酸盐)，基于分枝杆菌细胞壁的结构特征被合成，旨在修饰并可能增强胞壁酰二肽的免疫刺激活性，后者是该活性的最低必需结构。如其所料，后者更具亲脂性的磷酸衍生物在肿瘤消退测试中显示出高活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3207