5-(cyclohexylmethoxy)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 1237753-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5-(cyclohexylmethoxy)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-(Cyclohexylmethoxy)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4Hchromen-4-one；5-(cyclohexylmethoxy)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1237753-69-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: CQAABTSQKNXGGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 thallium nitrate trihydrate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 以49.7%的产率得到5-(cyclohexylmethoxy)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的硝酸th氧化环化的范围；异黄酮和金酮类似物的合成及其对白介素5的抑制活性

  摘要：

  在酒精溶剂中使用硝酸al（III）（TTN）对2'-羟基-6'-环己基甲氧基查康酮5的氧化环化反应会产生异黄酮2和（或）金酮3，这取决于环B上对位取代基的电子性质。强电子给体取代基（OH，OCH 3）仅转化为异黄酮2。具有弱的给电子取代基（CH 2 CH 3）的查尔酮以大约1：1的比例被转化为异黄酮2和金酮3。具有氢或吸电子取代基（Cl，CHO，COOCH 3的查尔酮），和NO 2）形成了金氧化物3。评价了合成的异黄酮2和金黄色素3对白介素5的抑制活性。其中，5-（环己基甲氧基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-酮（2h，在50μM时抑制率大于100％，IC 50  = 6.1μM）提供了最有效的活性。所有的光环3都不活跃。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.075