3-(6-O-hexadecanyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propene | 194980-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6-O-hexadecanyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propene
• CAS: 194980-05-7
• 化学式: C₄₆H₆₆O₅
• 分子量: 699.027
• InChiKey: SJQKKEUGBQSTIU-SXRASJEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.58
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-O-hexadecanyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 jones reagent 、 Celite 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-hexadecyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子作为唾液酸路易斯 X 四糖在选择素抑制中的结构和功能模拟物：通过额外的负电荷和/或疏水基团显着增强抑制

  摘要：

  几种唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物包含受体相互作用的基本官能团和负电荷或疏水基团，已被开发为 E-、P- 和 L-选择素的抑制剂。一些模拟物表现出比天然配体四糖强 103-104 倍的选择素抑制活性，IC50 在低微摩尔至高纳摩尔范围内。这些模拟物的合成相对简单，使用 TMSOTf-Ac2O 介导的 C-糖基化，同时选择性去保护初级苄基和酶促醛醇加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja970920q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(6-O-hexadecanyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propene
  参考文献：
  名称：

  小分子作为唾液酸路易斯 X 四糖在选择素抑制中的结构和功能模拟物：通过额外的负电荷和/或疏水基团显着增强抑制

  摘要：

  几种唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物包含受体相互作用的基本官能团和负电荷或疏水基团，已被开发为 E-、P- 和 L-选择素的抑制剂。一些模拟物表现出比天然配体四糖强 103-104 倍的选择素抑制活性，IC50 在低微摩尔至高纳摩尔范围内。这些模拟物的合成相对简单，使用 TMSOTf-Ac2O 介导的 C-糖基化，同时选择性去保护初级苄基和酶促醛醇加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja970920q