trichloroacetimidate 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 126417-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trichloroacetimidate 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate；GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-2)Man3Ac4Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126417-63-8
• 化学式: C₂₈H₃₇Cl₃N₂O₁₇
• 分子量: 779.964
• InChiKey: HMYNGLIFLAPREI-KOWAEKHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloroacetimidate 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 8-Methoxycarbonyloctyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N型糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要β-d -Glc p Nac-（1→2）-[β-d -Glc p Nac-（1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d的可比合成-Man p O（CH 2）8 CO 2 Me和β-d -Glc p Nac-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-β-d -Man p O（CH 2 ）用糖基卤和亚氨酸酯方法研究了8 CO 2 Me。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或三氯乙亚氨酸酯是用于β-d-糖苷与仲羟基偶联的合适的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84169-s
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 trichloroacetimidate 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法分散合成核心 m1、核心 m2 和核心 m3 O-甘露糖肽

  摘要：

  O-甘露糖基化在调节各种生物过程（例如大脑和肌肉发育）中起着至关重要的作用。然而，由于其先天的异质性，确切的功能在很大程度上仍然未知。在这方面，仍然欢迎开发有效的方法来获取各种结构定义的糖肽。在这项研究中，一个面向多样性的O组装-甘露糖基 α-dystroglycan (α-DG) 糖肽已通过化学酶策略获得。该策略的特点是 (i) 通过精心设计的保护基策略和化学糖苷化，对核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖基化氨基酸进行克级发散合成；(ii) 通过优化的微波辅助固相肽合成 (SPPS) 进行高效糖肽组装；(iii) 核心聚糖结构的酶促加工以安装半乳糖基和唾液酸-半乳糖基部分。通过构建具有不同核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖聚糖的 12 种糖肽，包括首次带有七糖的核心 m2 糖肽，证明了这种化学酶促方法的效率和灵活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200088

文献信息

• 一种O-甘露聚糖核心结构的合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN110041377B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本公开属于糖类物质合成领域，具体涉及一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法。现有研究表明，α‑DG O‑甘露聚糖与肌营养不良、前列腺癌、乳腺癌等疾病的机制相关，合成α‑DG的核心结构对于肌营养不良相关病理机制的研究及诊治有重要的意义。本公开提供了一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法，以式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)及式(IX)所示化合物作为合成的中间体，采用针对性的选择保护策略，采用简单、价廉的单糖原料实现复杂的糖链合成，成功合成了肌营养不良量相关蛋白聚糖的三个核心结构，克服了现有技术中寡糖化合物合成操作复杂，效率低下，分离纯化困难等弊端。
• 1-Methyl 1′-cyclopropylmethyl (MCPM) as an anomeric protecting group
  作者：Siu Hong Yu、Dennis M. Whitfield

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.133

  日期：2011.8

  oligosaccharide as a building block with most of its protecting groups exchanged to protecting groups whose cleavage and other manipulations are highly compatible with the functional groups of complex aglycones. For such an approach the reducing end sugar of the building bloc must be protected with a cleavable protecting group during the oligosaccharide synthesis. We demonstrate that the acid labile 1-methyl

  制备复杂寡糖的糖缀合物的实用方法是将寡糖作为结构单元，将其大多数保护基交换为保护基，该保护基的裂解和其他操作与复杂糖苷配基的官能团高度相容。对于这种方法，必须在寡糖合成过程中用可裂解的保护基团保护建筑集团的还原端糖。我们证明了酸不稳定的1-甲基1'-环丙基甲基（MCPM）可以有效地用于此目的。制备三糖糖脂和二糖糖氨基酸。通过结合NMR NOE测量，DFT分子建模和Noyori催化剂催化的不对称还原反应，可以确定一个关键受体中MCPM的绝对手性。
• A Double Regio- and Stereoselective Glycosylation Strategy for the Synthesis of N-Glycans
  作者：Carlo Unverzagt、Steffen Eller、Stefano Mezzato、Ralf Schuberth

  DOI：10.1002/chem.200701251

  日期：2008.1.28

  biantennary N-linked oligosaccharides from glycoproteins (N-glycans) has been developed. Starting from a core trisaccharide (beta-mannosyl chitobiose) containing a benzylidene-protected beta-mannoside, the attachment of the disaccharide building blocks for the antennae can be performed in a double regio- and stereoselective manner. A short synthesis of a GlcNPhtbeta1,2Man donor was developed. The benzylidene

  已经开发了一种用于糖蛋白（N-聚糖）的双天线N-连接寡糖的构建方法。从包含亚苄基保护的β-甘露糖苷的核心三糖（β-甘露糖基壳二糖）开始，用于触角的二糖结构单元的连接可以以区域和立体选择性的双重方式进行。开发了GlcNPhtbeta1,2Man供体的简短合成。作为对β-甘露糖苷的最小保护，亚苄基乙缩醛部分允许2,3-二醇在OH-3处与GlcNbeta1,2Man三氯乙酰亚氨酸酯供体进行选择性α-糖基化。随后的脱苄基作用产生4，6-二醇，其可以在OH-6处选择性地延伸。当使用邻苯二甲酰亚胺保护的供体时，OH-4的过度反应通常较低。
• Synthesis of modified oligosaccharides of N-Glycoproteins intended for substrate specificity studies of N-Acetylglucosaminyltransferases II-V
  作者：Hans Paulsen、Ernst Meinjohanns

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60178-8

  日期：1992.11

  Effective synthesis of the tetrasaccharide 1, substrate for GlcNAc-T II, the pentasaccharide 9, substrate for GlcNAc-T III-V, and the modified analogues 2–8 and 10–14 are developed by linking the corresponding building blocks using the trichloroacetimidate method. The specific modified substrate analogues 2–8 and 10–14 can be applied to studies of the substrate specificity of GlcNAc-T II and GlcNAc

  通过使用三氯乙酰亚氨酸酯方法连接相应的结构单元，开发了有效合成四糖1，GlcNAc-T II的底物，五糖9，GlcNAc-T III-V的底物以及修饰的类似物2-8和10-14的方法。 。特定的修饰底物类似物2-8和10-14可分别用于研究GlcNAc-T II和GlcNAc T III-V的底物特异性。修饰的四糖8和五糖14也可以分别用作GlcNAc-T IV和GlcNAc-T V的潜在特异性底物。
• Unverzagt, Carlo, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 10, p. 1170 - 1173
  作者：Unverzagt, Carlo

  DOI：——

  日期：——