3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose | 126354-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-2)a-Man3Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126354-04-9
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₁₇
• 分子量: 635.576
• InChiKey: YVYAZEIIVBPNOO-WRATXCPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  234.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种O-甘露聚糖核心结构的合成方法

  摘要：

  本公开属于糖类物质合成领域，具体涉及一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法。现有研究表明，α‑DG O‑甘露聚糖与肌营养不良、前列腺癌、乳腺癌等疾病的机制相关，合成α‑DG的核心结构对于肌营养不良相关病理机制的研究及诊治有重要的意义。本公开提供了一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法，以式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)及式(IX)所示化合物作为合成的中间体，采用针对性的选择保护策略，采用简单、价廉的单糖原料实现复杂的糖链合成，成功合成了肌营养不良量相关蛋白聚糖的三个核心结构，克服了现有技术中寡糖化合物合成操作复杂，效率低下，分离纯化困难等弊端。

  公开号：

  CN110041377B
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种O-甘露聚糖核心结构的合成方法

  摘要：

  本公开属于糖类物质合成领域，具体涉及一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法。现有研究表明，α‑DG O‑甘露聚糖与肌营养不良、前列腺癌、乳腺癌等疾病的机制相关，合成α‑DG的核心结构对于肌营养不良相关病理机制的研究及诊治有重要的意义。本公开提供了一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法，以式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)及式(IX)所示化合物作为合成的中间体，采用针对性的选择保护策略，采用简单、价廉的单糖原料实现复杂的糖链合成，成功合成了肌营养不良量相关蛋白聚糖的三个核心结构，克服了现有技术中寡糖化合物合成操作复杂，效率低下，分离纯化困难等弊端。

  公开号：

  CN110041377B

文献信息

• 1-Methyl 1′-cyclopropylmethyl (MCPM) as an anomeric protecting group
  作者：Siu Hong Yu、Dennis M. Whitfield

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.133

  日期：2011.8

  oligosaccharide as a building block with most of its protecting groups exchanged to protecting groups whose cleavage and other manipulations are highly compatible with the functional groups of complex aglycones. For such an approach the reducing end sugar of the building bloc must be protected with a cleavable protecting group during the oligosaccharide synthesis. We demonstrate that the acid labile 1-methyl

  制备复杂寡糖的糖缀合物的实用方法是将寡糖作为结构单元，将其大多数保护基交换为保护基，该保护基的裂解和其他操作与复杂糖苷配基的官能团高度相容。对于这种方法，必须在寡糖合成过程中用可裂解的保护基团保护建筑集团的还原端糖。我们证明了酸不稳定的1-甲基1'-环丙基甲基（MCPM）可以有效地用于此目的。制备三糖糖脂和二糖糖氨基酸。通过结合NMR NOE测量，DFT分子建模和Noyori催化剂催化的不对称还原反应，可以确定一个关键受体中MCPM的绝对手性。
• Chemoenzymatic synthesis of the branched oligosaccharides which correspond to the core structures of N-linked sugar chains
  作者：Ichiro Matsuo、Megumi Isomura、Tatsuo Miyazaki、Tohru Sakakibara、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10001-5

  日期：1997.12

  Synthetic routes are described to a partial structure common to all high mannose-type sugar chains and complex-type sugar chains based on a chemoenzymatic strategy which incorporates, (a) enzymatic synthesis of oligosaccharide blocks using glycosidases, and (b) chemical synthesis of the branching oligosaccharides via regioselective coupling. All reaction products correspond to key intermediates necessary for the construction of N-linked oligosaccharides and we have synthesized the branched tetra-manno-oligosaccharide high mannose-type sugar chain and the branched hexa-oligosaccharide complex-type sugar chain using this simple and direct method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd.