(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-((2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)penta-2,4-dienylidene)furan-2(5H)-one | 1360895-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-((2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)penta-2,4-dienylidene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-[(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienylidene]furan-2-one
• CAS: 1360895-19-7
• 化学式: C₂₇H₃₂O₃
• 分子量: 404.549
• InChiKey: SMKFJLZDQVMDRI-BGCWLTPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)hexa-3,5-dien-1-ynyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-((2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)penta-2,4-dienylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有1-炔烃的α，β-二卤代链烷酸的羧酸盐定向串联官能团：可直接进入（Z）配置的α，β取代的γ-烷叉基丁烯内酯

  摘要：

  容易和温和的铜（I）催化的易获得的（E）-2,3-二卤代丙酸衍生物的区域选择性和立体选择性内酯化导致很少描述的（Z）-3-卤代-5-亚烷基-5 H-呋喃- 2个 这些化合物随后能够进行经典的Pd催化的交叉偶联反应，提供3-取代的和3,4-二取代的5-亚烷基-5 H-呋喃-2-（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102570

文献信息

• Carboxylate-Directed Tandem Functionalisations of α,β-Dihaloalkenoic Acids with 1-Alkynes: A Straightforward Access to (Z)-Configured, α,β-Substituted γ-Alkylidenebutenolides
  作者：Samuel Inack Ngi、Khalil Cherry、Virginie Héran、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1002/chem.201102570

  日期：2011.12.2

  and stereoselectively leads to rarely described (Z)‐3‐halo‐5‐ylidene‐5H‐furan‐2‐ones. These compounds are subsequently able to undergo classical Pd‐catalysed cross‐coupling reactions, providing 3‐substituted and 3,4‐disubstituted 5‐ylidene‐5H‐furan‐2‐ones (see scheme).

  容易和温和的铜（I）催化的易获得的（E）-2,3-二卤代丙酸衍生物的区域选择性和立体选择性内酯化导致很少描述的（Z）-3-卤代-5-亚烷基-5 H-呋喃- 2个 这些化合物随后能够进行经典的Pd催化的交叉偶联反应，提供3-取代的和3,4-二取代的5-亚烷基-5 H-呋喃-2-（参见方案）。