ethyl (E)-3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxycinnamate | 901125-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxycinnamate
• CAS: 901125-34-6
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: JHYICLOHMSQTAX-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxycinnamate 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S)-3-[2,4-Bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-1-(3,5-bis-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and enantioselective synthesis of methylated metabolites of tea catechins

  摘要：

  The regiospecific and enantioselective syntheses of various methylated regioisomers of epicatechin gallate (EGC) and epigallocatechin gallate (EGCG) have been achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.010
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到ethyl (E)-3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and enantioselective synthesis of methylated metabolites of tea catechins

  摘要：

  The regiospecific and enantioselective syntheses of various methylated regioisomers of epicatechin gallate (EGC) and epigallocatechin gallate (EGCG) have been achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.010