3-N,N-diallylamino-4-heptenone | 877869-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-N,N-diallylamino-4-heptenone
• 英文别名: 3-[bis(prop-2-enyl)amino]heptan-4-one
• CAS: 877869-94-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: IKCQZFAPLHDHPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N,N-diallylamino-4-heptenone 、 ethyl 2,2-dibromopropanoate 在 叔丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到1-allyl-5-ethyl-3-methyl-4-propyl-1,5-dihydro-2-pyrrolone
  参考文献：
  名称：

  异羟萘酸酯通过α-羟基和α-氨基酮类的异原子引导的四元选择性烯化反应。

  摘要：

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200500574
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-庚酮 、 二烯丙基胺 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以63%的产率得到3-N,N-diallylamino-4-heptenone
  参考文献：
  名称：

  异羟萘酸酯通过α-羟基和α-氨基酮类的异原子引导的四元选择性烯化反应。

  摘要：

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200500574