N⁶-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine | 131474-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
• 英文别名: N⁶-phenoxyacetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine；N-[9-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 131474-68-5
• 化学式: C₃₀H₄₅N₅O₇Si₂
• 分子量: 643.888
• InChiKey: LBSYNELZMFXMHY-WFCSWSGSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  139.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 磺酰氯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 S-(2′-O-methyladenosyl)-5′-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  合成腺嘌呤二核苷 2',5'-由含硫接头桥接作为病毒 RNA 2'-O-甲基转移酶的双底物 SAM 类似物

  摘要：

  病毒 RNA 2'-O-甲基转移酶在病毒感染期间通过催化核苷 N1 2'-OH 处 5'-末端 RNA 帽结构的甲基化或诱导使用 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 作为甲基供体，RNA 序列内腺苷的内部 2'-O-甲基化。我们的目标是合成模拟 RNA 2'-O-甲基化过渡状态的双底物 SAM 类似物，以阻断病毒 2'-O-甲基转移酶并对抗新兴病毒。在这里，我们通过将代表 SAM 的 5'-硫代腺苷连接到模拟 RNA 底物的另一个腺苷单元的 2'-OH，通过各种尺寸的含硫接头（例如烷基硫醚接头）设计并合成了五种双核苷，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901120
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酰氯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N⁶-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXIX部分

  摘要：

  两个系列的新的核糖核苷3'-亚磷酰胺（参见36 - 42）承载光不稳定[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基处的5'- Ò位上被合成和表征作为用于光刻合成单体结构单元RNA芯片。通过2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）基团以众所周知的方式实现了碱保护。碳水化合物部分还带有2' - O-（四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基）基团以阻断2'-OH功能。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000403

文献信息

• The 2-Cyano-2,2-dimethylethanimine-<i>N</i>-oxymethyl Group for the 2′-Hydroxyl Protection of Ribonucleosides in the Solid-Phase Synthesis of RNA Sequences
  作者：Jacek Cieślak、Cristina Ausín、Andrzej Grajkowski、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1002/chem.201204235

  日期：2013.4.2

  reaction of 2‐cyano‐2‐methyl propanal with 2′‐O‐aminooxymethylribonucleosides leads to stable and yet reversible 2′‐O‐(2‐cyano‐2,2‐dimethylethanimine‐N‐oxymethyl)ribonucleosides. Following N‐protection of the nucleobases, 5′‐dimethoxytritylation and 3′‐phosphitylation, the resulting 2′‐protected ribonucleoside phosphoramidite monomers are employed in the solid‐phase synthesis of three chimeric RNA sequences

  2-氰基-2-甲基丙醛与2'- O-氨氧基甲基核糖核苷的反应可产生稳定且可逆的2' - O-（2-氰基-2-2,2-二甲基乙胺-N-氧甲基）核糖核苷。在对核碱基进行N-保护，5'-二甲氧基三苯甲基化和3'-磷酸化之后，得到的2'-保护的核糖核苷亚磷酰胺单体被用于三个嵌合RNA序列的固相合成，每个序列的嘌呤/嘧啶比率不同。在5‐苄硫基‐1 H存在下进行亚磷酰胺单体的活化时-四唑，在180 s内平均获得99％的耦合效率。RNA链装配完成后，在标准碱性条件下进行核苷酸碱基和磷酸盐保护基的去除以及从固相支持物中释放序列，而2' - O-（2-氰基-2，通过用氟化四正丁基铵（0.5  m）处理可实现2-二甲基乙胺基-N-氧甲基）保护基（不释放RNA烷基化副产物）在干燥的DMSO中于55°C下放置24–48 h。通过聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE），酶水解和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）质谱对完全
• An azidomethyl protective group in the synthesis of oligoribonucleotides by the phosphotriester method
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、S. V. Fedunin、V. N. Klykov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s1068162009020149

  日期：2009.3

  A rapid and effective method of an automatic oligoribonucleotide synthesis alternative to the phosphoroamidite one was developed based on the phosphotriester approach of internucleotide bond formation under intramolecular O-nucleophilic catalysis and the use of an azidomethyl group for protection of a nucleotide 2'-hydroxyl function.

  基于分子内O-亲核催化下核苷酸间键形成的磷酸三酯方法，并利用叠氮基甲基保护核苷酸2'-羟基功能，开发了一种快速有效的寡核苷酸自动寡核苷酸合成方法，替代了磷酰胺
• [EN] METHOD FOR INCORPORATING PROTECTING ACETAL AND ACETAL ESTER GROUPS, AND ITS APPLICATION FOR THE PROTECTION OF HYDROXYL FUNCTION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR INCORPORER DES GROUPES ACÉTAL ET ESTER D'ACÉTAL PROTECTEURS ET SON APPLICATION POUR LA PROTECTION DE LA FONCTION HYDROXYLE
  申请人：INST CHEMII BIOORG POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2014148928A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention is the method for incorporation of acetal and acetal ester groups for protection of hydroxyl function. The method is applied in particular in the processes of RNA synthesis. The method can be employed in the synthesis of nucleosides with acetal and acetal ester groups for the protection of hydroxyl functions. The method according to the invention consists of the reaction of an organic compound containing at least one hydroxyl group, soluble in an aprotic solvent, with a compound of the general formula 1, R1 -S-CH2 -O-R2(1) in the presence of SnCl4, in an aprotic solvent. In the second aspect, the present invention is the method of protecting the hydroxyl function, particularly in position 2', in nucleoside derivatives, based on the incorporation of an acetal or acetal ester group.

  本发明涉及一种用于保护羟基功能的缩醛和缩醛酯基团的引入方法。该方法特别适用于RNA合成过程中。该方法可用于合成带有缩醛和缩醛酯基团以保护羟基功能的核苷类化合物。根据本发明的方法包括将至少含有一个羟基的有机化合物与通式1，R1 -S-CH2 -O-R2(1)的化合物在无水溶剂中，在SnCl4的存在下反应。在第二方面，本发明涉及一种用于保护羟基功能，特别是在核苷类衍生物中2'位的方法，基于引入缩醛或缩醛酯基团。
• 2′-<i>O</i>-Methyl Thiomethyl Modifications in Hammerhead Ribozymes
  作者：Alexander Karpeisky、Carolyn Gonzalez、Alex B. Burgin、Nassim Usman、Leonid Beigelman

  DOI：10.1080/07328319708006114

  日期：1997.7

  The synthesis of all four phosphoramidites of 2'-O-methylthiomethyl ribonucleosides and their incorporation into hammerhead ribozymes and influence on nuclease stability and catalytic activity is described.
• BEIJER, BARBRO;SULSTON, INGRID;SPROAT, BRIAN S.;RIDER, PETER;LAMOND, ANGU+, NUCL. ACIDS RES., 18,(1990) N7, C. 5143-5151
  作者：BEIJER, BARBRO、SULSTON, INGRID、SPROAT, BRIAN S.、RIDER, PETER、LAMOND, ANGU+

  DOI：——

  日期：——