(E)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propenone | 201743-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propenone
• 英文别名: (E)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propenone
• CAS: 201743-61-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 335.427
• InChiKey: FMHDTYSRACXFKU-KCGSPTPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propenone 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-[(1S,2S)-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-cyclopropyl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of trans-2-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)cyclopropanecarboxylic acids: key intermediates for the preparation of potent and chiral histamine H3 receptor agents

  摘要：

  Procedures for the preparation of both enantiomers of trans-2-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid are described. The key step in the synthesis is a 3:1 diastereoselective cyclopropanation of (5R)-trans-4-aza-10,10-dimethyl-3-thia-4-(3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-enoyl)tricyclo[5.2.1.0<1,5>]decane-3,3-dione using trimethylsulfoxonium ylide. These cyclopropanes are useful for the preparation of H-3 receptor agents. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10137-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 、 反式尿刊酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of trans-2-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)cyclopropanecarboxylic acids: key intermediates for the preparation of potent and chiral histamine H3 receptor agents

  摘要：

  Procedures for the preparation of both enantiomers of trans-2-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid are described. The key step in the synthesis is a 3:1 diastereoselective cyclopropanation of (5R)-trans-4-aza-10,10-dimethyl-3-thia-4-(3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-enoyl)tricyclo[5.2.1.0<1,5>]decane-3,3-dione using trimethylsulfoxonium ylide. These cyclopropanes are useful for the preparation of H-3 receptor agents. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10137-8