(1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexanecarbaldehyde | 228556-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexanecarbaldehyde
• CAS: 228556-24-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: KMKDBMRTOSWKQH-ONTIZHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexanecarbaldehyde 在 molecular sieve 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ((1S,2S,6S)-6-tert-Butoxy-2-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-3-methylene-cyclohexyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish酮的紫杉烷类C环构建基块。对映体纯紫杉烷ABC环系统的实用合成

  摘要：

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00062-2
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,6S,8aS)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-tert-butoxy-2,2,5-trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish酮的紫杉烷类C环构建基块。对映体纯紫杉烷ABC环系统的实用合成

  摘要：

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00062-2