(2R,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one | 121467-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8aR)-6-methoxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 121467-56-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: VSYWJSSMLULIIO-GBOPCIDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 palladium dihydroxide 、 四丙基高钌酸铵 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 151.83h， 生成 (2S,4S,6S)-2-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的全合成抗肿瘤大环内酯类bryostatin 7。

  摘要：

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。

  DOI：

  10.1021/ol061626i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以62%的产率得到(2R,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的全合成抗肿瘤大环内酯类bryostatin 7。

  摘要：

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。

  DOI：

  10.1021/ol061626i

文献信息

• Chapleur, Yves; Boquel, Pascal; Chretien, Francoise, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 703 - 705
  作者：Chapleur, Yves、Boquel, Pascal、Chretien, Francoise

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Formal Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Bryostatin 7
  作者：Soraya Manaviazar、Mark Frigerio、Gurpreet S. Bhatia、Marc G. Hummersone、Abil E. Aliev、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol061626i

  日期：2006.9.1

  A new enantioselective synthesis of Masamune's AB fragment (1) for bryostatin 7 is described. Key steps in the new route include a Meerwein-Ponndorf-Verley reduction to set the O(7) stereocenter and an alkylative union between the dithiane 6 and iodide 5 to construct the C(9)-C(10) bond. Because we have previously published a synthesis of Masamune's C-ring phenyl sulfone 2, our new route to 1 constitutes

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。